(R)-1-[(4R,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethane-1,2-diol | 188343-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(4R,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethane-1,2-diol
• CAS: 188343-70-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: ZXTFOWCOONHFTB-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4R,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethane-1,2-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [(2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment

  摘要：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。

  DOI：

  10.1139/v97-010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ resin 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (R)-1-[(4R,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment

  摘要：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。

  DOI：

  10.1139/v97-010