2-hydrazinyl-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 342409-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-hydrazinyl-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 342409-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: QQSFMBSAHCKRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (E)-4-((2-(4-oxo-5,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazineylidene)methyl)phenyl 4-(octyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑液晶；实验和计算方法

  摘要：

  该液晶材料命名为( E )-4-(2-(4-oxo-5,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazynelidene)methyl)phenyl和4-(alkoxy)苯甲酸盐，在, 被合成并检查了它们的介晶行为。所产生的化合物的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、核磁共振和元素分析进行​​了确认。差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜用于研究设计的杂环衍生物的介晶性质。所有测试的化合物都具有合适的热稳定性和近晶温度范围的对映行为。此外，观察到对映体近晶 C 相覆盖了所有同系物。此外，计算研究证实了介晶行为的实验结果。计算衍生物的反应性参数并与实验数据相关联。理论计算表明，所研究系列的极化率随着链长的增加而增加，而 HOMO-LUMO 能隙或其他反应性描述符对系统的大小不太敏感。另一方面，预测的热力学参数揭示了化合物热稳定性的尺寸依赖性。

  DOI：

  10.3390/molecules27144607
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-hydrazinyl-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-ones的设计、合成、体外抗氧化评价、α-淀粉酶抑制试验和分子对接分析

  摘要：

  活性氧和氮物种 (RONS) 调节生理过程以确保细胞完整性。然而，RONS 的过量产生会导致氧化应激，从而导致某些疾病，如糖尿病。就此，开展了一系列硫代乙内酰脲-偶氮甲碱杂化物的设计、合成、体外抗氧化、抗糖尿病和分子对接（MD）分析。它们的氧化潜力通过体外% DPPH 猝灭、磷钼和三价铁 (Fe 3+ ) 离子还原测定揭示。因此，大多数筛选的化合物显示出出色的剂量依赖性体外反应，这从它们较高的 DPPH 自由基清除潜力百分比可以看出。筛选出的2-hydrazinyl-4,4-diphenyl-1H -imidazol-5(4 H )-one 显示出最高的 DPPH 清除潜力，IC 50值为 98.23 µg/mL，相关的 DPPH 自由基清除率为 87.14%。同样，发现筛选出的化合物的总抗氧化剂含量高于其还原含量。此外，对合成的化合物进行了针对α-淀粉酶的体外筛选。大多数筛选的化合物缺乏明显的剂量依赖性反应，与较低的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134924

文献信息

• Synthesis and SAR Study of the Novel Thiadiazole–Imidazole Derivatives as a New Anticancer Agents
  作者：Sobhi Mohamed Gomha、Hassan Mohamed Abdel-aziz、Khaled Dessouky Khalil

  DOI：10.1248/cpb.c16-00344

  日期：——

  In the present study, a novel series of 2-(2-(3-aryl-5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)hydrazinyl)-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one derivatives were designed and prepared via the reaction of the most versatile, hitherto unreported 2-(5-oxo-4,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide with the appropriate hydrazonoyl halides. In addition, some thiazole derivatives were prepared. The structures of the newly synthesized compounds were established based on spectroscopic evidences and their alternative syntheses. Some of the newly synthesized compounds have been evaluated for their anticancer activity against a liver carcinoma cell line HEPG2-1. Moreover, their structure–activity relationship (SAR) was explored for further development in this area. The results indicated that many of the tested compounds showed moderate to high anticancer activity with respective to doxorubicin as a reference drug. Consequently, the new synthesized series of thiadiazole–imidazole derivatives are considered as powerful anticancer agents.

  本研究中，设计并合成了一系列新型2-(2-(3-芳基-5-取代-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基)酰肼基)-4,4-二苯基-1H-咪唑-5(4H)-酮衍生物，其合成方法是通过将迄今未报道的最通用的2-(5-氧-4,4-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-N-苯基酰肼硫脲与适当的酰肼基卤化物反应。此外，还合成了一些噻唑衍生物。新合成化合物的结构基于光谱证据及其替代合成方法进行确定。其中一些新合成化合物已针对肝癌HEPG2-1细胞系评估了其抗癌活性。此外，探讨了它们的构效关系(SAR)，为进一步开发该领域提供依据。结果表明，许多测试化合物显示出中等到高水平的抗癌活性，相对于参考药物阿霉素。因此，新合成的一系列噻二唑-咪唑衍生物被认为是强效的抗癌剂。
• Synthesis of a new series of angiotensin II receptor antagonists and antibacterial agents
  作者：Thoraya A. Farghaly、Sobhi M. Gomha、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1007/s12272-013-0159-6

  日期：2014.3

  2-(Arylmethylenehydrazono)-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 3 underwent regioselective cyclization upon treatment with bromine in acetic acid containing sodium acetate to give the respective 3-substituted-6,6-diphenyl-6,7-dihydro-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole-5-one 4 in overall good yields and not the isomeric structure 5. In addition, compound 4 was synthesized by alternative method via reaction of compound 1 with different acids in acetic acid. The synthesized hydrazone derivatives were screened for their angiotensin II receptor antagonists activity and the results showed promising activity. Also, imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole-5-ones 4 were screened for the antibacterial activity and the result revealed that two derivatives have excellent activity.

  2- (芳基亚甲基肼基)-4,4-二苯基-1H-咪唑-5(4H)-酮 3 在含有乙酸钠的乙酸中用溴处理后发生了区域选择性环化，得到了相应的 3-取代-6,6-二苯基-6,7-二氢咪唑并[2,1-c][1,2,4]三唑-5-酮 4，总体收率良好，但没有得到异构结构 5。此外，化合物 4 是通过化合物 1 与不同的酸在乙酸中反应的替代方法合成的。对合成的腙衍生物进行了血管紧张素 II 受体拮抗剂活性筛选，结果表明它们具有良好的活性。此外，还对咪唑并[2,1-c][1,2,4]三唑-5-酮 4 进行了抗菌活性筛选，结果表明两种衍生物具有很好的活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Pyrazoles, Fused Pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine and 1,2-Dihydroimidazo-[2,1-c][1,2,4]triazin-6-one Derivatives
  作者：Sobhi Mohamed Gomha、Huwaida M.E. Hassaneen

  DOI：10.3390/molecules16086549

  日期：——

  A novel series of 7,7-diphenyl-1,2-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-6(7H)-one 6a–h, were easily prepared via reactions of novel 2-hydrazinyl-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one (2) with hydrazonoyl halides 3a–h. In addition, we also examined the reaction of compound 2 with commercially available active methylene compounds to afford new pyrazoles containing an imidazolone moiety, expected to be biologically active. The structures of the synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectral data. The antifungal and antibacterial activities of the newly synthesized compounds were evaluated.

  通过新型 2-肼基-4,4-二苯基-1H-咪唑-5(4H)-酮 (2) 与肼酰卤化物 3a-h 反应，我们很容易地制备出一系列新型 7,7-二苯基-1,2-二氢咪唑并[2,1-c][1,2,4]三嗪-6(7H)-酮 6a-h。此外，我们还研究了化合物 2 与市售的活性亚甲基化合物的反应，以获得含有咪唑酮分子的新吡唑，这些新吡唑有望具有生物活性。根据元素分析、红外光谱、1H-NMR 和质谱数据，确定了合成化合物的结构。对新合成化合物的抗真菌和抗细菌活性进行了评估。
• Indolin-2-one derivatives as corrosion inhibitors: Structural insights and evaluation through experimental and computational techniques
  作者：Abdelkarim Ait Mansour、Hassane Lgaz、Abderrazzak Elmoutaouakil Ala Allah、JongMin Jang、Mouslim Messali、Lahcen Bazzi、Han-seung Lee、Youssef Ramli、Rachid Salghi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137592

  日期：2024.5

  Effective corrosion management is a pivotal challenge facing various industries and holds crucial importance in aligning industrial processes with sustainability goals. This study focused on the synthesis and evaluation of two indolin-2-one derivatives: (E)-1-allyl-3-(2-(5-oxo-4,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one (AIHI) and (E)-3-(2-(5-oxo-4,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-i

  有效的腐蚀管理是各个行业面临的关键挑战，对于使工业流程与可持续发展目标保持一致至关重要。本研究重点关注两种二氢吲哚-2-酮衍生物的合成和评价：(E)-1-烯丙基-3-(2-(5-氧代-4,4-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑) -2-基)亚肼基)二氢吲哚-2-酮 (AIHI) 和 (E)-3-(2-(5-氧代-4,4-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基) Hydrazono)-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one (PIHI)，作为 15 重量份 N80 碳钢 (N80CS) 的可持续腐蚀抑制剂。% HCl 介质。利用化学、电化学和表面表征技术来评估所研究的化合物的腐蚀抑制机制和性能。减重方法强调，测试化合物表现出令人鼓舞的抑制效率：在 303K 时，AIHI 和 PIHI 分别为 91.54% 和 81.97%，其中 AIHI 在 363K 时表现出色，为
• Datar, Prasanna A.; Shirodkar; Panikkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 690 - 694
  作者：Datar, Prasanna A.、Shirodkar、Panikkar

  DOI：——

  日期：——