2-bromo-4-methoxyphenyl toluene-p-sulphonate | 135678-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxyphenyl toluene-p-sulphonate
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxyphenyl toluene-p-sulfonate；2-bromo-4-methoxyphenyl p-toluenesulfonate；2-bromo-4-methoxyphenyl tosylate；2-Bromo-4-methoxyphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-bromo-4-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 135678-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄S
• 分子量: 357.225
• InChiKey: BJJKWRURSQRIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxyphenyl toluene-p-sulphonate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1α,3β,4α)-3,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzynes 和 3,4-Dimethoxyfuran 的环加合物。

  摘要：

  苯与 3,4-二甲氧基呋喃 (1) 之间的环加成反应生成了异常不稳定的 2,3-二甲氧基-1,4-二氢-1,4-环氧萘 (3)。在色谱和暴露于空气中，它产生(1α,3β,4α)-3-methoxy-3,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-2(1H)-one(4) 和(5α,5aβ,6aα, 7β,12β,12aα,13aβ,14α)-6a,12a,13a-tri-methoxy-6a,7,12,12a,13a,14-hexahydro-5,14:7,12-diepoxydinaphtho[2,3-b :2′,3′-e][1,4]dioxin-5a(5H)-ol(19)。对化合物(19)进行了单晶X射线结构测定。研究了酮 (4) 的化学性质。还与 3,4-二甲氧基呋喃 (1) 和甲氧基取代的苄基进行了环加成反应。研究了所得加合物水解的区域化学。

  DOI：

  10.1071/ch99116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-4-methoxyphenyl toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内环化反应合成三环和四环磺内酯

  摘要：

  通过实现无配体钯催化衍生自各种溴酚和萘酚的芳族磺酸盐的分子内环化，实现了一种新的高效合成芳族六元环磺酸内酯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.028

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed domino reactions of 1,2-dihaloarenes and 2-haloaryl arenesulfonates with Grignard reagents: efficient synthesis of substituted fluorenes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.020

  日期：2008.3

  suggested that Pd(leaving group)X associated arynes should be formed first and the sp(3) C-H activation preferentially occurred at benzylic C-(1 degrees )H bonds. The work described here provides a high yield, one-step access to substituted fluorenes from readily available 1,2-dihalobenzenes and 2-haloaryl arenesulfonates and hindered Grignard reagents, and this substituted fluorene-making method may find applications

  描述了 Pd(OAc)(2)-催化的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐与受阻格氏试剂形成取代芴的多米诺反应，据信该反应通过与钯相关的芳炔中间体发生。发现这种与钯相关的芳烃反应途径有利于钯催化剂中省略膦和 N-杂环卡宾配体的使用，并具有更好的离去基团。我们的研究表明，应首先形成 Pd（离开基团）X 相关联的芳烃，并且 sp(3) CH 活化优先发生在苄基 C-(1 度 )H 键上。这里描述的工作提供了一种高产率、一步法从容易获得的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐和受阻格氏试剂中获得取代芴的方法，
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Domino Reactions of 1-Chloro-2-haloarenes and 2-Haloaryl Tosylates with Hindered Grignard Reagents via Palladium-Associated Arynes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol061989i

  日期：2006.10.1

  The palladium-associated aryne generation strategy and Pd(OAc)(2)-catalyzed annulative Domino reactions of 1-chloro-2-halobenzenes and 2-haloaryl tosylates with hindered Grignard reagents via palladium-associated arynes are described. The palladium-associated aryne generation strategy described here not only allows the high yield, one-step access to potentially useful substituted fluorenes from readily

  描述了钯相关的芳烃的生成策略和Pd（OAc）（2）催化的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯与受阻格氏试剂经由钯相关的芳烃的环氧化多米诺反应。本文所述的与钯相关的芳烃生成策略不仅允许从容易获得的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯中一步一步获得高收率的潜在有用的取代芴，而且还可能导致其他化合物的开发。基于这些容易获得的带有卤代芳烃的邻位离去基团的串联反应。[反应：看文字]
• Synthesis of a C8 oxygenated pyranonaphthoquinone: a useful precursor to dimeric pyranonaphthoquinones
  作者：Prabhakar Bachu、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.135

  日期：2008.4

  The synthesis of a pyranonaphthoquinone bearing an oxygenated substituent at C8 is reported. The oxygen substituent at C8 provides a key functionality for use as a homocoupling precursor for the synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone.

  报道了在C8处带有氧取代基的吡喃并萘醌的合成。C 8处的氧取代基提供了用作合成二聚吡喃并萘醌的均偶联前体的关键功能。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–O Cross-Coupling Reactions
  作者：Avishek Das、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acscatal.3c00338

  日期：2023.3.17

  Reported herein is a ligand-enabled gold-catalyzed C(sp2)–O cross-coupling reaction of aryl iodides and aliphatic alcohols. The synthesis of a variety of aryl alkyl ethers including complex biomolecules and various medicinally relevant motifs has been achieved to demonstrate the usefulness of the method. The importance of gold catalysis has been highlighted by overcoming the selectivity issues that

  本文报道了芳基碘化物和脂肪醇的配体启用的金催化 C(sp 2 )–O 交叉偶联反应。已经实现了包括复杂生物分子和各种医学相关基序在内的多种芳基烷基醚的合成，以证明该方法的实用性。当其他过渡金属用作催化剂时，金催化的重要性通过克服通常观察到的 C-O 交叉偶联反应的选择性问题得到强调。
• SuFEx Reactions of Sulfonyl Fluorides, Fluorosulfates, and Sulfamoyl Fluorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Muze Lin、Jinyun Luo、Yu Xie、Guangfen Du、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.3c03820

  日期：2023.11.17

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry provides a powerful tool for the rapid assembly of modular connections. Herein, we report an organocatalytic SuFEx reaction of sulfonyl fluorides, fluorosulfates, and sulfamoyl fluorides. Under the catalysis of 10 mol % N-heterocyclic carbene (NHC), or under the relay catalysis of NHC and HOBt, different SuFExable hubs efficiently undergo click reactions

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。