diethyl (4-chloro-2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl)phosphonate | 1379148-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-chloro-2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl)phosphonate
• CAS: 1379148-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₃NO₆P
• 分子量: 490.664
• InChiKey: MNTVKMFIWLRZAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(5,6-dichloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethyl (3,8,9-trichloro-6,11-dioxo-6H-isoindolo[2,1-a]indol-10b(11H)-yl)phosphonate 、 diethyl 3,8,9-trichloro-6-oxo-6H-isoindolo[2,1-a]indol-11-ylphosphate 、 diethyl (4-chloro-2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c