3-<2-(3-indolyl)ethyl>-1-methyl-2,4-quinazolinedione | 95274-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-<2-(3-indolyl)ethyl>-1-methyl-2,4-quinazolinedione
• 英文别名: goshuyuamide II；goshuyuamide-II；3-[2-(3-indolyl)ethyl]-1-methyl-2,4-quinazolinedione；3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-methylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 95274-42-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: ABJKRFDXAMKDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  556.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(3-indolyl)ethyl>-1-methyl-2,4-quinazolinedione 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到wuchuyuamide II
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Pelanserine, Goshuyuamide II, and Wuchuyuamide II with Quinazolinedione Nuclei

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3480
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-<2-(3-indolyl)ethyl>-1-methyl-2,4-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Pelanserine, Goshuyuamide II, and Wuchuyuamide II with Quinazolinedione Nuclei

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3480

文献信息

• Synthesis of diversely substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones by cyclization of tert-butyl (2-cyanoaryl)carbamates
  作者：Satish Kovela、Somnath Karad、V. V. Ganesh Tatipudi、Karthikeyan Arumugam、Atul Vijay Somwanshi、M. Muthukumar、Arvind Mathur、Richland Tester

  DOI：10.1039/d4ob00885e

  日期：——

  The synthesis of diversely substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones by cyclization of tert-butyl (2-cyanoaryl)carbamates using readily accessible Boc protected o-amino nitriles is reported. The reaction proceeds smoothly at room temperature using 1 equiv. of H2O2 under basic conditions. This reaction is compatible with a variety of aromatic/heteroaromatic substrates with different functional groups

  据报道，通过使用易于获得的 Boc 保护的邻氨基腈环化（2-氰基芳基）氨基甲酸叔丁酯来合成不同取代的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮。使用1当量，反应在室温下顺利进行。碱性条件下的H 2 O 2 。该反应与各种具有不同官能团的芳香族/杂芳香族底物相容。该策略可用于简化合成goshuyuamide II和从花椒中分离出的生物碱，收率良好。该方法还应用于喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的合成，该二酮是重要药用化合物的前体：阿夫唑嗪、特拉唑嗪、哌唑嗪、IAAP、多沙唑嗪、FK 366 (zenarestat) 和 KF31327。
• Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1021/jo00208a018

  日期：1985.4