5-phenylpent-4-yne-2,3-diol | 958230-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-yne-2,3-diol
• CAS: 958230-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HHOAZQCYVNSKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yne-2,3-diol 在 silver(I) nitrate on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-methyl-5-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis

  摘要：

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.102
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 氢喹啉 9-菲基醚 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenylpent-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  烯炔的不对称二羟基化

  摘要：

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74797-6

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxyallenes by Copper-Catalyzed S_N2′ Substitution of Propargylic Dioxolanones
  作者：Xiaoping Tang、Simon Woodward、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200900226

  日期：2009.6

  catalytic method for the synthesis of α-hydroxyallenes is described. Efficient SN2′ substitution of propargylic dioxolanones has been achieved with a copper(I)/P(OBu)3 catalyst using Grignard reagents as the nucleophiles. The reaction tolerates a wide variety of propargylic dioxolanones, the corresponding primary and secondary α-hydroxyallenes are obtained in good to excellent yields and excellent diastereoselectivity

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A brief synthesis of β-iodofurans
  作者：Sean P. Bew、David W. Knight

  DOI：10.1039/cc9960001007

  日期：——

  5-Endo-dig iodocyclisations of alk-3-yn-1,2-diols 4, followed by in situ dehydration, lead to good yields of beta-iodofurans 5, which can subsequently be converted into a wide range of derivatives 6-13, using transition metal-catalysed coupling reactions or halogen-metal exchange.
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric dihydroxylation of enynes
  作者：Kyu-Sung Jeong、Peter Sjö、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74797-6

  日期：1992.6

  Catalytic asymmetric dihydroxylations of 1,3-enynes were studied using 9-O-(9′-phenanthryl) dihydroquinidine (PHN-DHQD) 1 and 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidine) phthalazine (DHQD2-PHAL) 2. Terminal olefins showed moderate (38-79% ee) and trans-disubstituted olefins high enantioselectivities (73 – 97% ee).

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。