benzyl ((R)-1-(((2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3-methoxypropan-2-yl)carbamate | 1446087-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: benzyl ((R)-1-(((2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3-methoxypropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1446087-70-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₉
• 分子量: 465.46
• InChiKey: WDYWRSQCHAWISH-POGZOPGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161.34
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(2R)-1-hydroxy-3-methoxypropan-2-yl]carbamate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl ((R)-1-(((2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3-methoxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2'- O- [ R-和S-（2-氨基-3-甲氧基）丙基]（R -AMP和S -AMP）核酸的合成和性质

  摘要：

  已知反义寡核苷酸（AON）的氨基或甲氧基侧基在2'-位取代可增强其治疗价值。在此描述了一个简单的修改，其中我们在2'-位以对映特异性束缚的形式引入了这两个基团。提出了使用天然的1-丝氨酸在R -AMP-和S -AMP-AONs上的实际合成修饰的核苷的方法。此类束缚的ON形成稳定的DNA：RNA双链体，并且发现其稳定性略微优于甲氧基乙基/甲氧基丙基取代的MOE / MOP-AON。系链的立体化学有效区分了AON的水解裂解，R -AMP-AON的稳定性比S稳定三倍4小时后-AMP-AON。相比之下，MOE-或MOP-AONs在1 h后几乎完全被SVPD消化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.104