9-mesityl-10-phenyl-9-boraanthracene | 39777-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-mesityl-10-phenyl-9-boraanthracene
• 英文别名: 9-Mesityl-10-phenyl-9,10-dihydro-9-boraanthracen；10-phenyl-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-5,10-dihydro-dibenzo[b,e]borinine；10-phenyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-10H-benzo[b][1]benzoborinine
• CAS: 39777-50-9
• 化学式: C₂₈H₂₅B
• 分子量: 372.317
• InChiKey: DLEFZHIZYSTTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-mesityl-10-phenyl-9-boraanthracene 在 叔丁基锂 作用下， 生成 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-9-borata-anthracene; lithium salt
  参考文献：
  名称：

  9-间1-10-苯基-9-硼烷蒽阴离子的合成

  摘要：

  通过氢化铝锂和硼酸三丁酯的热解，由三（2-苯甲酰基苯基）环硼氧烷合成10-苯基-9,10-二氢-9-硼蒽的衍生物。通过化学反应或电子撞击无法获得10-苯基-9-硼烷蒽。描述了作为结晶非溶剂化盐的锂9-间苯甲基-10苯基-9-硼烷蒽的分离。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81597-1
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-benzhydryl phenyl)boroxine 在 盐酸 作用下， 生成 9-mesityl-10-phenyl-9-boraanthracene
  参考文献：
  名称：

  9-间1-10-苯基-9-硼烷蒽阴离子的合成

  摘要：

  通过氢化铝锂和硼酸三丁酯的热解，由三（2-苯甲酰基苯基）环硼氧烷合成10-苯基-9,10-二氢-9-硼蒽的衍生物。通过化学反应或电子撞击无法获得10-苯基-9-硼烷蒽。描述了作为结晶非溶剂化盐的锂9-间苯甲基-10苯基-9-硼烷蒽的分离。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81597-1

文献信息

• Methylene Bridging Effect on the Structures, Lewis Acidities and Optical Properties of Semi‐planar Triarylboranes
  作者：Thu‐Hong Doan、Aurélien Chardon、Arnaud Osi、Damien Mahaut、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Benoît Champagne、Guillaume Berionni

  DOI：10.1002/chem.202003319

  日期：2021.1.21

  ortho‐positions of two aryl rings of triarylboranes decreased the Gibbs free energies of complexation with small Lewis bases by less than 5 kJ mol−1 relative to the classical Lewis acid BAr3, the steric shielding of the CH2 bridge is sufficient to avoid the formation of Lewis adducts with larger Lewis bases such as triarylphosphines. A newly synthesized spirocyclic amino‐borane with a long intramolecular B−N

  已开发出三种合成方法，用于半平面三芳基硼烷，其中两个芳基环通过亚甲基桥连接。通过在其环外或桥连的芳基环上引入氟，甲基，甲氧基，正丁基和苯基，可以实现对它们的立体电子性质和路易斯酸的微调。X射线衍射分析和量子化学计算与路易斯碱如NH的关联期间设置在由邻近平面水力boraanthracene骨架经历的结构扭曲的定量信息3和F - 。虽然邻位之间的亚甲基桥三芳基硼烷的两个芳基环位置相对于经典的路易斯酸BAr 3降低了与小路易斯碱形成的吉布斯络合自由能小于5 kJ mol -1，CH 2桥的空间屏蔽足以避免形成带有较大路易斯碱（例如三芳基膦）的路易斯加合物。一种新的具有较长分子内B-N键的螺环氨基硼烷，可以在热过程，紫外线辐射或酸性条件下解离，可能是路易斯对催化的潜在候选者。