2,2'-(methoxymethylene)bis(bromobenzene) | 500221-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(methoxymethylene)bis(bromobenzene)
• 英文别名: 1,1a(2)-(Methoxymethylene)bis[2-bromobenzene]；1-bromo-2-[(2-bromophenyl)-methoxymethyl]benzene
• CAS: 500221-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O
• 分子量: 356.057
• InChiKey: VZWTWKUPRAQFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(methoxymethylene)bis(bromobenzene) 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-bromo-2-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]benzene 、 1-bromo-2-[(S)-methoxy(phenyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Chiral bromine–lithium exchange catalyzed by diamines

  摘要：

  Different classes of prochiral polyhalide compounds have been tested in a chiral bromine-lithium exchange in the presence of different diamines with enantiomeric excesses of up to 63%. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.027
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2'-(methoxymethylene)bis(bromobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of fluoreones from bis(2-bromophenyl)methanols

  摘要：

  钯在从双(2-溴苯基)甲醇合成芴酮中起着双重作用。

  DOI：

  10.1039/c7ob02895d

文献信息

• Double Heck reaction of bridged o , o ′-dibromobiaryls with ethyl acrylate
  作者：Mahavir Prashad、Yugang Liu、Xiao Yin Mak、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02090-7

  日期：2002.11

  An inter- followed by an intramolecular double Heck reaction of bridged o,o′-dibromobiaryls with ethyl acrylate is described. The nature of the bridging atom/group determined the outcome of the reaction. This double Heck reaction strategy afforded a safe and convenient synthesis of 9-(ethoxycarbonylmethylene)-9H-xanthene and a novel route to 9 and/or 10-substituted anthracene derivatives.

  一个跨接着桥接的分子内双Heck反应ø，ö '-dibromobiaryls与丙烯酸乙酯进行说明。桥连原子/基团的性质决定了反应的结果。该双重Heck反应策略提供了9-（乙氧基羰基亚甲基）-9H - x吨的安全和方便的合成，以及提供了9和/或10-取代的蒽衍生物的新途径。
• Chiral bromine–lithium exchange catalyzed by diamines
  作者：Quentin Perron、Jezabel Praz、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.027

  日期：2009.5

  Different classes of prochiral polyhalide compounds have been tested in a chiral bromine-lithium exchange in the presence of different diamines with enantiomeric excesses of up to 63%. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed synthesis of fluoreones from bis(2-bromophenyl)methanols
  作者：Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1039/c7ob02895d

  日期：——

  Palladium plays a dual role in synthesizing fluorenones from bis(2-bromophenyl)methanols.

  钯在从双(2-溴苯基)甲醇合成芴酮中起着双重作用。