5-[(E)-2-(1-Methanesulfonyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 220384-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-2-(1-Methanesulfonyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 220384-51-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 404.53
• InChiKey: REGFOHPSWCQCDC-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 5-[(E)-2-(1-Methanesulfonyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 氯磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (4aR,4bR,9aS,10S,10aR)-11,11-Dioxo-2,3,4,4a,4b,6,7,8,9a,10,10a,11-dodecahydro-1H-11λ⁶-thia-9,11a-diaza-benzo[b]fluorene-9,10-dicarboxylic acid 9-benzyl ester 10-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aloperine 的全合成。氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用

  摘要：

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。

  DOI：

  10.1021/ja983013+
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-[(E)-2-(1-Methanesulfonyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aloperine 的全合成。氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用

  摘要：

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。

  DOI：

  10.1021/ja983013+