3α,5-cyclo-5α-cholestan-6β-yl acetate | 13461-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6β-yl acetate
• 英文别名: 3β,5α-cyclocholestan-6β-yl acetate；6β-Acetoxy-3,5-cyclocholestan；Isocholesterylacetat；[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl] acetate
• CAS: 13461-04-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: GTIKQIIGVJEOLB-YILKZWTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-cholestan-6β-yl acetate 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 胆固醇醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cholesteryl Perchlorate from Carbonium Perchlorate Ion-Pair Return^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00961a038
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 、 potassium acetate 在 叔丁醇 作用下， 反应 44.0h， 以14%的产率得到6β-tert-butoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Brown, Frederick J.; Massey, Ian J.; Djerassi, Carl, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2592 - 2599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dissolving metal reduction of esters to alkanes. A method for the deoxygenation of alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christopher R. A. Godfrey、David M. Hollinshead、Panayiotis A. Prokopiou、Derek H. R. Barton、Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra

  DOI：10.1039/p19810001501

  日期：——

  Diverse carboxylic esters have been reduced with dissolving Group 1A metals. Using lithium in ethylamine, sterically hindered esters (RCO2R′) were deoxygenated giving the alkane (R′H) whereas non-hindered esters regenerated the parent alcohol (R′OH). This permitted the selective deoxygenation of diesters. Conversely, potassium–sodium eutectic solubilised with 18-crown-6 in t-butylamine and tetrahydrofuran

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。