2,7-dichloro-6-hydroxy-9-[2-(hydroxymethyl)phenyl]xanthen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dichloro-6-hydroxy-9-[2-(hydroxymethyl)phenyl]xanthen-3-one
• 英文别名: Pittsburgh Green
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 387.219
• InChiKey: BOYAEIQAEDEIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dichloro-6-hydroxy-9-[2-(hydroxymethyl)phenyl]xanthen-3-one 、 四乙烯基锡 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以16%的产率得到2,7-Dichloro-6-ethenoxy-9-[2-(hydroxymethyl)phenyl]xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学计量学方法对无机和甲基汞物质进行荧光传感和成像。

  摘要：

  在汞离子促进的荧光素衍生的芳基乙烯基醚水解的基础上，已经开发出了一种专门用于甲基汞物种以及无机汞离子的高灵敏荧光开启探针。

  DOI：

  10.1039/b900380k
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dichlorofluorescein 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,7-dichloro-6-hydroxy-9-[2-(hydroxymethyl)phenyl]xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Virtues and limitations of Pittsburgh green for ozone detection

  摘要：

  最近提出的一种2'，7'-二氯荧光素（DCF）衍生的荧光探针，用于检测臭氧，对许多活性氧物种具有良好的选择性，并具有适用于生物和环境应用的良好pH稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08244c

文献信息

• Solid-phase synthesis of biocompatible N-heterocyclic carbene–Pd catalysts using a sub-monomer approach
  作者：Durgadas Cherukaraveedu、Paul T. Cowling、Gavin P. Birch、Mark Bradley、Annamaria Lilienkampf

  DOI：10.1039/c9ob00716d

  日期：——

  assembly of so-called peptoids (N-alkylglycine oligomers) we present a new synthetic methodology whereby N-heterocyclic carbene (NHC) based Pd ligands were assembled using a sub-monomer approach and loaded with Pd via solid-phase synthesis. This allowed the rapid generation a library of NHC-palladium catalysts that were readily functionalised to allow bioconjugation. These catalysts were able to rapidly activate

  从所谓的类肽（N-烷基甘氨酸低聚物）的组装中获得启发，我们提出了一种新的合成方法，其中使用亚单体方法组装基于N-杂环卡宾（NHC）的Pd配体，并通过固相合成将Pd负载。这使得能够快速生成NHC-钯催化剂库，该库易于功能化以实现生物缀合。这些催化剂能够在3D细胞培养中快速激活笼状荧光团并“开启”抗癌前药。
• Fluorescent detection of palladium species with an O-propargylated fluorescein
  作者：Mithun Santra、Sung-Kyun Ko、Injae Shin、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/c001922d

  日期：——

  A fluorescein-based fluorescent probe displays fluorescence enhancement for palladium species in the typical oxidation states of 0, +2 and +4 and is applied to monitor accumulated palladium in living organisms.

  一种基于荧光素的荧光探针对处于典型氧化态（0、+2 和 +4）的钯物种具有荧光增强作用，可用于监测生物体内积累的钯。
• Oxidation State-Specific Fluorescent Method for Palladium(II) and Platinum(IV) Based on the Catalyzed Aromatic Claisen Rearrangement
  作者：Amanda L. Garner、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja8065539

  日期：2008.12.10

  pharmaceutical ingredients and healthcare products with oxidized forms of palladium and platinum are important problems. We report a convenient fluorogenic probe based on the catalyzed aromatic Claisen rearrangement capable of detecting PdII and PtIV. Using this probe, we can fluorescently detect PdII in functionalized organic compounds and PtIV in Pt0-water without sample pretreatment. This method may find

  钯和铂的氧化形式对活性药物成分和保健产品的污染是重要的问题。我们报告了一种基于催化芳香克莱森重排的方便的荧光探针，能够检测 PdII 和 PtIV。使用这种探针，我们可以在没有样品预处理的情况下荧光检测官能化有机化合物中的 PdII 和 Pt0-水中的 PtIV。这种方法可以在制药工业、环境和 Pd/Pt 质量控制中找到广泛的应用。
• Detection of Trace Palladium in Flasks and Metal Reagents Using a Fluorogenic Tsuji-Trost Reaction
  作者：Dandan Li、Laura D. Campbell、Brittany A. Austin、Kazunori Koide

  DOI：10.1002/cplu.201200015

  日期：2012.4

  developed method using a fluorescent chemodosimeter that could readily detect palladium at a 0.1 ppb level is now demonstrated to be capable of detecting residual palladium in metal reagents and used reaction flasks. This method can be readily employed on site.

  金属检测器：以前开发的一种使用荧光化学计量仪的方法，可以很容易地检测出0.1 ppb的钯，现已证明能够检测金属试剂和使用过的反应瓶中的残留钯。该方法可以很容易地在现场使用。
• Studies Toward an Ideal Fluorescence Method to Measure Palladium in Functionalized Organic Molecules: Effects of Sodium Borohydride, Temperature, Phosphine Ligand, and Phosphate Ions on Kinetics
  作者：Fengling Song、Evan J. Carder、Clare C. Kohler、Kazunori Koide

  DOI：10.1002/chem.201001316

  日期：2010.12.3

  catalysis‐based fluorescent probe for palladium. Specifically, we found that slightly elevated temperature dramatically improved the generality of the method and that the deallylation reaction of the nonfluorescent compound 1 was accelerated by phosphate ions in aqueous media. This method was capable of detecting 0.2 ppb palladium. We demonstrated reasonably accurate palladium detection in various active pharmaceutical

  当前，精细化学产品中的残留金属是通过电感耦合等离子体质谱法检测的，这需要昂贵的仪器并且不具有高通量的功能。尽管荧光探针可能适用于金属的高通量分析，但由于缺乏通用性，因此此类分析的实用性受到了限制。在本文中，我们报道了与我们先前报道的基于催化的钯荧光探针相比有显着改进（约19倍）。具体而言，我们发现略微升高的温度显着改善了该方法的通用性，并且非荧光化合物1的脱羧反应在水性介质中被磷酸根离子加速。该方法能够检测0.2 ppb的钯。我们证明了各种活性药物成分和高度官能化的有机化合物中钯的检测准确度很高。