N-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-4-methyl-thiadiazole-5-carboxamide；N-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-4-methylthiadiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₂S
• 分子量: 294.721
• InChiKey: BOYAOWVQGFAMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的2-酰基酰胺-1,3-苯并[d]唑类似物作为抗MDR-和XDR-MTB的试剂

  摘要：

  N-（5-氯苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺氧酰胺已被确认为是Mtb H37Rv的有效抑制剂，其最低抑制浓度为（ MIC）为0.42μM。在这项研究中，设计和合成了一系列取代的2-酰基酰胺-1,3-唑类似物，并分析了它们的抗Mtb活性。总共发现17种化合物是有效的抗Mtb剂，特别是针对MDR-和XDR-MTB菌株，MIC值<10μM。这些类似物可以抑制药物敏感性和耐药性Mtb。选择了四种代表性化合物进行进一步分析，结果表明化合物18具有可接受的安全性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。此外，该化合物对革兰氏阳性菌显示出强效活性，MIC值为1.48–11.86μM。本文获得的数据表明，可以通过结构修饰开发有希望的抗Mtb候选药物，并且需要进一步的研究来探索其他化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112898

文献信息

• 取代的苯并-1,3-杂唑类化合物、其制备方法 及用途
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN103772376B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及通式Ⅰ所示的取代的苯并‑1,3‑杂唑类化合物，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其用于制备抗结核药物的用途。本发明的化合物不仅对结核杆菌敏感株有效，而且还对对异烟肼和利福平等传统一线抗结核药物均有耐药性的耐药菌株有效，是很有应用前景的新型抗结核杆菌化合物。
• Design, synthesis, and evaluation of substituted 2-acylamide-1,3-benzo[d]zole analogues as agents against MDR- and XDR-MTB
  作者：Dongsheng Li、Chao Liu、Xinhai Jiang、Yuan Lin、Jing Zhang、Yan Li、Xuefu You、Wei Jiang、Minghua Chen、Yanni Xu、Shuyi Si

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112898

  日期：2021.1

  concentration (MIC) of 0.42 μM. In this study, a series of substituted 2-acylamide-1,3-zole analogues were designed and synthesized, and their anti-Mtb activities were analyzed. In total, 17 compounds were found to be potent anti-Mtb agents, especially against the MDR- and XDR-MTB strains, with MIC values < 10 μM. These analogues can inhibit both drug-sensitive and drug-resistant Mtb. Four representative compounds

  N-（5-氯苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺氧酰胺已被确认为是Mtb H37Rv的有效抑制剂，其最低抑制浓度为（ MIC）为0.42μM。在这项研究中，设计和合成了一系列取代的2-酰基酰胺-1,3-唑类似物，并分析了它们的抗Mtb活性。总共发现17种化合物是有效的抗Mtb剂，特别是针对MDR-和XDR-MTB菌株，MIC值<10μM。这些类似物可以抑制药物敏感性和耐药性Mtb。选择了四种代表性化合物进行进一步分析，结果表明化合物18具有可接受的安全性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。此外，该化合物对革兰氏阳性菌显示出强效活性，MIC值为1.48–11.86μM。本文获得的数据表明，可以通过结构修饰开发有希望的抗Mtb候选药物，并且需要进一步的研究来探索其他化合物。