2',7'-二氯荧光素二乙酸酯 | 4091-99-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2',7'-二氯荧光素二乙酸酯
• 中文别名: 2,7-螢光素二醋酸酯；2,7-二氯二氢代荧光黄二醋酸；2,7-二氯二氢荧光素二乙酸酯；2',7'-二氯二氢荧光素二乙酸酯
• 英文名称: 2',7'-dichlorodihydrofluorescein diacetate
• 英文别名: 2′,7′-dichlorodihydrofluorescein diacetate；DCFH-DA；2′,7′-dichlorofluorescin diacetate；H2DCFDA；2′,7′-dichlorofluorescein diacetate；dichlorodihydrofluorescein diacetate；2',7'-dichlorofluorescein diacetate；2',7'-dichlorofluorescin diacetate；DCFDA；2’,7’-dichloro-dihydrofluorescein diacetate；2',7'-Dichlorohydrofluorescein diacetate；2-(3,6-Diacetoxy-2,7-dichloro-9h-xanthen-9-yl)benzoic acid；2-(3,6-diacetyloxy-2,7-dichloro-9H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 4091-99-0
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂O₇
• 分子量: 487.293
• InChiKey: PXEZTIWVRVSYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(lit.)
• 沸点：
  593.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2′,7′-Dichlorofluorescin diacetate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2′,7′-Dichlorodihydrofluorescein diacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2′,7′-Dichlorodihydrofluorescein diacetate
别名
: C24H16Cl2O7
分子式
: 487.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzoic acid, 2-[3,6-bis(acetyloxy)-2,7-dichloro-9h-xanthen-9-yl]-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4091-99-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存 对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
232 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气 发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2',7'-二氯荧光素二乙酸酯是一种荧光探针，作为一种非极性化合物，能够迅速扩散到细胞内。细胞内的酯酶将其水解为非荧光的二氯荧光素（DCFH），从而使探针被装载到细胞内。

生物活性

H2DCFDA (DCFH-DA, 2',7'-Dichlorodihydrofluorescein diacetate) 是一种可渗透细胞的探针，可用于检测细胞内的活性氧物种（ROS）产生。

靶点

Target	Value
ROS

体外研究

1. H2DCFDA 溶解在 DMSO 中以获得 10 mM 的储存溶液，并进一步稀释后使用。
2. 将细胞用 5 µM 的 H2DCFDA 溶液（PBS 稀释）在黑暗中孵育 30 分钟，温度为 37°C。之后用 0.05% 胰蛋白酶-EDTA 溶液收获细胞，悬浮于新鲜培养基中，并立即使用流式细胞仪分析。
3. 如果需要对照，请同时加入活性氧不敏感的荧光素衍生物 DCFDA 作为阳性对照。染色程序与 H2DCFDA 相同。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-二氯荧光素二乙酸酯 在 C₃₅H₂₉CuN₃O₄ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,7-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  从无环烯对肿瘤细胞抑制的协调促进的自由基形成。

  摘要：

  合成了在炔基末端具有水杨基二氨基取代基的马来酰亚胺基无环烯二炔，其进一步与三种金属离子CuII，ZnII和MgII螯合，形成金属烯二炔。通过与金属离子的配位，极大地促进了这种热惰性烯二炔配体的环芳构化。特别地，CuII-金属二烯二炔显示出55℃的极低起始温度，并且在环境温度下进行自发的环芳构化以产生自由基，随后在生理环境中产生活性氧物种。金属烯二炔对HeLa细胞表现出出色的DNA裂解能力和高细胞毒性，其最大抑制浓度值的一半可与许多商业抗肿瘤药相媲美。

  DOI：

  10.1002/asia.201901182
• 作为产物：
  描述：

  双氯荧光黄乙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2',7'-二氯荧光素二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high contrast fluorescein-diethers for rapid bench-top sensing of palladium

  摘要：

  合成了具有可忽略背景荧光和快速反应的荧光二醚钯传感器，可以在几分钟内检测低浓度。

  DOI：

  10.1039/c5cc02192h

文献信息

• Copper-Containing Catalytic Amyloids Promote Phosphoester Hydrolysis and Tandem Reactions
  作者：Zsófia Lengyel、Caroline M. Rufo、Yurii S. Moroz、Olga V. Makhlynets、Ivan V. Korendovych

  DOI：10.1021/acscatal.7b03323

  日期：2018.1.5

  designed peptides gives rise to catalytic amyloids capable of facilitating multiple chemical transformations. We show that catalytic amyloids can efficiently hydrolyze paraoxon, which is a widely used, highly toxic organophosphate pesticide. Moreover, these robust and inexpensive metal-containing materials can be easily deposited on various surfaces, producing catalytic flow devices. Finally, functional

  从头设计的短肽的自组装产生能够促进多种化学转化的催化淀粉样蛋白。我们证明催化淀粉样蛋白可以有效水解对氧磷，对氧磷是一种广泛使用的剧毒有机磷农药。此外，这些坚固且廉价的含金属材料可以轻松沉积在各种表面上，产生催化流动装置。最后，催化淀粉样蛋白的功能混杂促进串联水解/氧化反应。在非常小的肽库中发现的高效率表明在催化效率和底物范围方面进一步改进催化性能的巨大潜力。
• Endoplasmic Reticulum Targeting Reactive Oxygen Species Sensor Based on Dihydrofluorescein: Application of Endoplasmic Reticulum Stress
  作者：Hoa Thi Le、Hye‐Ryeong Jo、Se‐Yun Oh、Jinwook Jung、Young Gi Kim、Chulhun Kang、Tae Woo Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12181

  日期：2021.2

  Endoplasmic reticulum (ER) has a unique redox environment, which plays critical roles in the organelle's function and in its pathological responses such as ER stress. In this work, we introduce an ER‐targeting fluorogenic reactive oxygen species (ROS) chemosensor (ER‐Flu) from copper(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition of 3‐propargyl ester of 2′,7′‐dichlorodihydrofluorescein diacetate and N3‐glibenclamide

  内质网（ER）具有独特的氧化还原环境，它在细胞器的功能及其病理反应（例如ER应激）中起关键作用。在这项工作中，我们介绍了一种由铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成2'，7'-二氯二氢荧光素双乙酸酯和N的ER靶向荧光活性氧（ROS）化学传感器（ER-Flu）3-格列本脲，分别用作荧光ROS传感模块和ER靶向模块。因此，一系列的ER-Flu共聚焦显微镜实验表明，传感器位于活细胞的ER中，并且ROS应激诱导物如毒胡萝卜素，布雷菲德菌素A和衣霉素使ROS在细胞中升高。
• Melatonin Enhances Photo-Oxidation of 2′,7′-Dichlorodihydrofluorescein by an Antioxidant Reaction That Renders N1-Acetyl-N2-Formyl-5-Methoxykynuramine (AFMK)
  作者：David Hevia、Juan C. Mayo、Dun-Xian Tan、Aida Rodriguez-Garcia、Rosa M. Sainz

  DOI：10.1371/journal.pone.0109257

  日期：——

  system. Thus, this reaction between MEL and DCFH2 produces N1-acetyl-N2-formyl-5-methoxykynuramine (AFMK), a biogenic amine with antioxidant properties too. This reaction is O2 and light dependent and it is prevented by antioxidants such as N-acetylcysteine or ascorbic acid. Furthermore, when DCFH2 has been employed to evaluate antioxidant or prooxidant activities of MEL in cellular models it is confirmed

  吲哚胺褪黑激素 (MEL) 被描述为抗氧化剂和自由基清除剂。然而，偶尔有报道称吲哚胺会增加自由基，但机制解释不充分。为了找出这些有争议的结果的原因，研究了解释 MEL 促氧化活性的潜在机制。目前关于氧化还原检测方法的争议促使我们寻找 MEL 和二氯二氢荧光素 (DCFH2) 之间可能的相互作用，DCFH2 可能是细胞模型中用于自由基检测的最广泛的荧光探针。在这里，证明了褪黑激素在无细胞系统中增强了 DCFH2 的光氧化，增加了其荧光代谢物的产生。事实上，MEL 在该系统中作为一种抗氧化剂清除羟基自由基。因此，MEL 和 DCFH2 之间的这种反应产生 N1-乙酰基-N2-甲酰基-5-甲氧基犬尿胺 (AFMK)，这是一种也具有抗氧化特性的生物胺。该反应依赖于 O2 和光，可被抗氧化剂如 N-乙酰半胱氨酸或抗坏血酸阻止。此外，当 DCFH2 已被用于在细胞模型中评估 MEL 的抗氧化或促氧化活
• Influence of vehicles on antioxidant efficacy in hair
  作者：L. Rubio、C. Alonso、M. Martí、V. Martínez、L. Coderch

  DOI：10.1039/c5ra26815j

  日期：——

  Microspheres are the best vehicle to increase the antioxidant efficacy of gallic acid in hair.

  微球是增加没食子酸在头发中抗氧化效果的最佳载体。
• Reactivity Differences Enable ROS for Selective Ablation of Bacteria
  作者：Xiaofeng Wu、Mengyao Yang、Ji Seon Kim、Rui Wang、Gyoungmi Kim、Jeongsun Ha、Heejeong Kim、Yejin Cho、Ki Taek Nam、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/anie.202200808

  日期：2022.4.19

  demonstrate that the reactive difference of ROS may induce selective ablation of Gram-positive bacteria. One mainly produces O2.− which has an excellent selectivity to Gram-positive bacteria, while the other has a higher generation of 1O2 which shows no selectivity toward bacteria. This difference may pave a new way to engineer photodynamic agents for selectively ablating Gram-positive bacteria.

  开发了两种化合物以证明 ROS 的反应性差异可能诱导革兰氏阳性细菌的选择性消融。一种主要产生O 2 .−，对革兰氏阳性菌有极好的选择性，而另一种产生较多的1 O 2，​​对细菌没有选择性。这种差异可能为设计用于选择性消融革兰氏阳性细菌的光动力剂铺平了新的道路。