2-(3,6-二氯-2,7-二羟基-9H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸 | 106070-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-(3,6-二氯-2,7-二羟基-9H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸
• 中文别名: 硫代磷酸氢O-甲基O-(4-硝基苯基)；2`,7`-二氯二氢荧光素
• 英文名称: 2',7'-dichlorodihydrofluorescein
• 英文别名: 2',7'-dichlorofluorescin；2′,7′-dichlorofluorescin；DCFH；2',7'-dihydrodichlorofluorescein；2-(2,7-dichloro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 106070-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 403.218
• InChiKey: XDFNWJDGWJVGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,6-二氯-2,7-二羟基-9H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸 在 Eosin Y 作用下， 生成 2,7-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  An autocatalytic chromogenic and fluorogenic photochemical reaction controlled by nucleic acids

  摘要：

  这种自催化光化学反应可由任何选定的核酸控制，具有高度的序列特异性，并且不受其产物的抑制。这种反应会产生彩色和荧光产物，可以用肉眼监测。

  DOI：

  10.1039/c0cc02508a
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dichlorofluorescein 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到2-(3,6-二氯-2,7-二羟基-9H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  容易获得二氢荧光素作为用于氧化应激的高级荧光开启探针

  摘要：

  设计了温和的NABH 4 / I 2策略，可以轻松地将荧光素还原为二氢荧光素醇和酸。使用辣根过氧化物酶/ H 2 O 2作为产生反应性自由基物质的模型系统，与酸形式相比，二氢荧光素醇对氧化应激感测的反应性出乎意料地增强。最后，使用我们优化的还原方法合成了两种双功能探针，这些探针显示了亚细胞氧化应激荧光成像的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107915

文献信息

• Copper-Containing Catalytic Amyloids Promote Phosphoester Hydrolysis and Tandem Reactions
  作者：Zsófia Lengyel、Caroline M. Rufo、Yurii S. Moroz、Olga V. Makhlynets、Ivan V. Korendovych

  DOI：10.1021/acscatal.7b03323

  日期：2018.1.5

  designed peptides gives rise to catalytic amyloids capable of facilitating multiple chemical transformations. We show that catalytic amyloids can efficiently hydrolyze paraoxon, which is a widely used, highly toxic organophosphate pesticide. Moreover, these robust and inexpensive metal-containing materials can be easily deposited on various surfaces, producing catalytic flow devices. Finally, functional

  从头设计的短肽的自组装产生能够促进多种化学转化的催化淀粉样蛋白。我们证明催化淀粉样蛋白可以有效水解对氧磷，对氧磷是一种广泛使用的剧毒有机磷农药。此外，这些坚固且廉价的含金属材料可以轻松沉积在各种表面上，产生催化流动装置。最后，催化淀粉样蛋白的功能混杂促进串联水解/氧化反应。在非常小的肽库中发现的高效率表明在催化效率和底物范围方面进一步改进催化性能的巨大潜力。
• Optically-Detectable Enzyme Substrates and Their Method of Use
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：US20160139135A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后产生可检测的响应，例如光学可检测的响应。具体而言，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物外，还公开了用于分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为表达包括编码β-内酰胺酶序列的核酸序列的指示器。还公开了包括这些化合物和额外组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明书。
• Optically-detectable enzyme substrates and their method of use
  申请人：Corry Boon Schuyler

  公开号：US20050227309A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后产生可检测的响应，例如光学可检测的响应。特别是，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物外，还公开了用于分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为包括编码β-内酰胺酶序列的核酸序列表达的指示物。还公开了包括上述化合物和额外组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明。
• Coordination‐Accelerated Radical Formation from Acyclic Enediynes for Tumor Cell Suppression
  作者：Baojun Li、Mengsi Zhang、Haotian Lu、Hailong Ma、Yue Wang、Huimin Chen、Yun Ding、Aiguo Hu

  DOI：10.1002/asia.201901182

  日期：2019.12.2

  an extremely low onset temperature of 55 °C and underwent spontaneous cycloaromatization at ambient temperature to produce free radicals, followed by generation of reactive oxygen species in the physiological environment. The metalloenediyne exhibited excellent DNA cleavage ability and high cytotoxicity towards HeLa cells, with half-maximal inhibitory concentration values comparable to many commercial

  合成了在炔基末端具有水杨基二氨基取代基的马来酰亚胺基无环烯二炔，其进一步与三种金属离子CuII，ZnII和MgII螯合，形成金属烯二炔。通过与金属离子的配位，极大地促进了这种热惰性烯二炔配体的环芳构化。特别地，CuII-金属二烯二炔显示出55℃的极低起始温度，并且在环境温度下进行自发的环芳构化以产生自由基，随后在生理环境中产生活性氧物种。金属烯二炔对HeLa细胞表现出出色的DNA裂解能力和高细胞毒性，其最大抑制浓度值的一半可与许多商业抗肿瘤药相媲美。
• Melatonin Enhances Photo-Oxidation of 2′,7′-Dichlorodihydrofluorescein by an Antioxidant Reaction That Renders N1-Acetyl-N2-Formyl-5-Methoxykynuramine (AFMK)
  作者：David Hevia、Juan C. Mayo、Dun-Xian Tan、Aida Rodriguez-Garcia、Rosa M. Sainz

  DOI：10.1371/journal.pone.0109257

  日期：——

  system. Thus, this reaction between MEL and DCFH2 produces N1-acetyl-N2-formyl-5-methoxykynuramine (AFMK), a biogenic amine with antioxidant properties too. This reaction is O2 and light dependent and it is prevented by antioxidants such as N-acetylcysteine or ascorbic acid. Furthermore, when DCFH2 has been employed to evaluate antioxidant or prooxidant activities of MEL in cellular models it is confirmed

  吲哚胺褪黑激素 (MEL) 被描述为抗氧化剂和自由基清除剂。然而，偶尔有报道称吲哚胺会增加自由基，但机制解释不充分。为了找出这些有争议的结果的原因，研究了解释 MEL 促氧化活性的潜在机制。目前关于氧化还原检测方法的争议促使我们寻找 MEL 和二氯二氢荧光素 (DCFH2) 之间可能的相互作用，DCFH2 可能是细胞模型中用于自由基检测的最广泛的荧光探针。在这里，证明了褪黑激素在无细胞系统中增强了 DCFH2 的光氧化，增加了其荧光代谢物的产生。事实上，MEL 在该系统中作为一种抗氧化剂清除羟基自由基。因此，MEL 和 DCFH2 之间的这种反应产生 N1-乙酰基-N2-甲酰基-5-甲氧基犬尿胺 (AFMK)，这是一种也具有抗氧化特性的生物胺。该反应依赖于 O2 和光，可被抗氧化剂如 N-乙酰半胱氨酸或抗坏血酸阻止。此外，当 DCFH2 已被用于在细胞模型中评估 MEL 的抗氧化或促氧化活