N-(p-chlorophenylcarbonyl)-N′-(2-pyridylcarbonyl)hydrazine | 897813-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorophenylcarbonyl)-N′-(2-pyridylcarbonyl)hydrazine
• 英文别名: N′-(4-chlorobenzoyl)picolinohydrazide；N-(p-chlorophenylcarbonyl)-N'-(2-pyridylcarbonyl)hydrazine；N'-(4-chlorobenzoyl)pyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 897813-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: WQCLLTHDTDNVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorophenylcarbonyl)-N′-(2-pyridylcarbonyl)hydrazine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1,4-dichloro-1-(2-pyridyl)-4-(p-chlorophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structural characterization of two new 3,5-disubstituted 4-amino-1,2,4-triazoles

  摘要：

  摘要：本文合成了两种新的不对称3-(p-R-苯基)-4-氨基-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑（3a，R = CH3和3b，R = OCH3），收率分别为58%和69%。化合物3a和3b通过FT-IR、1H NMR、ESI-MS光谱和元素分析进行了表征。此外，它们的分子和晶体结构通过单晶X射线分析确定了。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0079
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(p-chlorophenylcarbonyl)-N′-(2-pyridylcarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  三种新型不对称取代的三芳基三唑的合成，晶体结构和光谱表征

  摘要：

  三芳基三唑是铁（II）配合物的研究对象，这些配合物旨在研究自旋交联性质。在这项研究中，三个新的非对称取代的triaryltriazoles，3-（p -R -苯基）-4-（p -氯苯基）-5-（2-吡啶基）-1,2,4-三唑（R = OCH 3，图5a ; Cl，5b ; Br，5c），是由2-吡啶甲酸通过三步反应通过中间体N-（对-R-苯基羰基）-N '-（2-吡啶基羰基）肼（4a-4c）成功合成的）。5a-5c的产率在74％到87％之间。化合物5a-5c具有UV，FTIR，1 H-NMR，电喷雾电离质谱图和元素分析。此外，5a-5c的绝对构型由单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.949

文献信息

• Discovery of Novel Small-Molecule Inhibitors of NF-κB Signaling with Antiinflammatory and Anticancer Properties
  作者：Lei Zhang、Lei Shi、Shafer Myers Soars、Joshua Kamps、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01557

  日期：2018.7.26

  activation contributes to the pathogenesis of numerous diseases. Small-molecule inhibitors of NF-κB signaling have significant therapeutic potential especially in treating inflammatory diseases and cancers. In this study, we performed a cell-based high-throughput screening to discover novel agents capable of inhibiting NF-κB signaling. On the basis of two hit scaffolds from the screening, we synthesized

  NF-κB过度活化导致多种疾病的发病机理。NF-κB信号的小分子抑制剂具有显着的治疗潜力，尤其是在治疗炎症性疾病和癌症方面。在这项研究中，我们进行了基于细胞的高通量筛选，以发现能够抑制NF-κB信号传导的新型药物。在筛选的两个命中支架的基础上，我们合成了69种衍生物，以优化抑制NF-κB活化的能力，从而成功发现了最有效的化合物Z9j，其抑制活性增强了170倍以上。初步的力学研究表明Z9j通过抑制Src / Syk，PI3K / Akt和IKK /IκB途径来抑制NF-κB信号传导。该新型化合物还显示出抗炎和抗癌活性，使其作为治疗炎性疾病和癌症的潜在多功能剂得以进一步发展。
• Coexistence of two distinct axial ligands and their thermo-induced substitution in trans-[FeL2(NCS)2][FeL2(CH3OH)2](NCS)2 (L=4-amino-3-(p-chlorophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole)
  作者：Lei Wang、Jing-Jing Jiang、Lang Chen、Xuan Shen、Dun-Ru Zhu

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.022

  日期：2013.2

  A novel iron(II) complex, trans-[FeL2(NCS)(2)][FeL2(CH3OH)(2)](NCS)(2) (1) with 4-amino-3-(p-chlorophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole (L) has been successfully synthesized and characterized. X-ray crystallography analysis shows that 1 is the first example in the mononuclear triazole-based complexes consisting of two distinct molecules: trans-[FeL2(NCS)(2)] and trans-[FeL2(CH3OH)(2)](NCS)(2) with each octahedral iron(II) center coordinated axial by two NCS- ions in Fe1 but two MeOH molecules in Fe2. Moreover, 1 can lose two MeOH molecules at 220 degrees C to form trans-[FeL2(NCS)(2)] (2) which can be transformed to 1 when recrystallizing 2 in methanol. Both 1 and 2 are high-spin species in the range of 1.8-300 K. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Syntheses, Crystal Structures, and Spectral Characterization of Three New Asymmetrical Substituted Triaryltriazoles
  作者：Jian Zhao、Guo-Ping Shen、Yu Zhang、Xuan Shen、Dun-Ru Zhu

  DOI：10.1002/jhet.949

  日期：2012.9

  of interest in iron(II) complexes designed to study spin‐crossover properties. In this study, three new asymmetrical substituted triaryltriazoles, 3‐(p‐R‐phenyl)‐4‐(p‐chlorophenyl)‐5‐(2‐pyridyl)‐1,2,4‐triazoles (R = OCH3, 5a; Cl, 5b; Br, 5c), were successfully synthesized from 2‐picolinic acid by a three‐step reaction through an intermediate N‐(p‐R‐phenylcarbonyl)‐N′‐(2‐pyridylcarbonyl)hydrazine (4a–4c)

  三芳基三唑是铁（II）配合物的研究对象，这些配合物旨在研究自旋交联性质。在这项研究中，三个新的非对称取代的triaryltriazoles，3-（p -R -苯基）-4-（p -氯苯基）-5-（2-吡啶基）-1,2,4-三唑（R = OCH 3，图5a ; Cl，5b ; Br，5c），是由2-吡啶甲酸通过三步反应通过中间体N-（对-R-苯基羰基）-N '-（2-吡啶基羰基）肼（4a-4c）成功合成的）。5a-5c的产率在74％到87％之间。化合物5a-5c具有UV，FTIR，1 H-NMR，电喷雾电离质谱图和元素分析。此外，5a-5c的绝对构型由单晶X射线晶体学确定。
• Synthesis and crystal structural characterization of two new 3,5-disubstituted 4-amino-1,2,4-triazoles
  作者：Xin He、Bin Li、Lang Chen、Xuan Shen、Dun-Ru Zhu

  DOI：10.1515/hc-2014-0079

  日期：2014.8.1

  Two new asymmetrical 3-(p-R-phenyl)-4-amino-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazoles (3a, R = CH₃ and 3b, R = OCH₃) were synthesized with a yield of 58% and 69%, respectively. The compounds 3a and 3b were characterized with FT-IR, ¹H NMR, ESI-MS spectra, and elemental analysis. Additionally, their molecular and crystal structures were determined by single crystal X-ray analysis.

  摘要：本文合成了两种新的不对称3-(p-R-苯基)-4-氨基-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑（3a，R = CH3和3b，R = OCH3），收率分别为58%和69%。化合物3a和3b通过FT-IR、1H NMR、ESI-MS光谱和元素分析进行了表征。此外，它们的分子和晶体结构通过单晶X射线分析确定了。