acetic acid (E)-1,2-dimethyl-3-phenyl-allyl ester | 74457-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (E)-1,2-dimethyl-3-phenyl-allyl ester
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate；(+/-)-<3-Methyl-4t-phenyl-buten-(3)-yl-(2)>-acetat；(+/-)-(3-Methyl-4t-phenyl-buten-(3)-yl-(2))-acetat；[(E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 74457-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CKIPTRXYHLQKRB-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (E)-1,2-dimethyl-3-phenyl-allyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-((1S,3R)-2,2-Difluoro-1-methyl-3-phenyl-cyclopropyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. 38. Ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a006
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylbut-2-enyl acetate 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到acetic acid (E)-1,2-dimethyl-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的烯丙基乙酸酯的重排。在1，3-烯炔的合成中的应用。

  摘要：

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc00035c

文献信息

• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Rearrangement of Allylic Acetates
  作者：Nicolas Marion、Ronan Gealageas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol070843w

  日期：2007.7.1

  [(NHC)AuCl] complexes (NHC = N-heterocyclic carbene), in conjunction with a silver salt, were found to efficiently catalyze the rearrangement of allylic acetates under both conventional and microwave-assisted heating. The optimization of several reaction parameters (solvent, silver salt, and ligand) as well as a study of the reaction scope are reported. The steric hindrance of the ligand bound to gold was

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。
• Ring opening reaction of gem-difluorocyclopropyl ketones with nucleophiles
  作者：Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi、Tsutomu Morikawa、Toyohiko Takase、Hiroshi Takanashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78835-6

  日期：1980.1

  Syntheses of gem-difluorocyclopropyl ketones (3a–d) and their reactions with nucleophiles are described. Ring opening reactions of 3a,c and d with a methanolate and a thiolate anion took entirely different courses of bond scission of the cyclopropane ring.

  描述了宝石二氟环丙基酮（3a–d）的合成及其与亲核试剂的反应。3a，c和d与甲醇盐和硫醇盐阴离子的开环反应采取了完全不同的环丙烷环键断裂过程。
• Palladium-catalyzed regio- and diastereo-selective allylic alkylation using 2-(diphenylphosphino)benzoic acid: construction of vicinal quaternary and tertiary carbon centers
  作者：Motoi Kawatsura、Daiji Ikeda、Yuji Komatsu、Kana Mitani、Takeshi Tanaka、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.025

  日期：2007.9

  The palladium-catalyzed regio- and diastereo-selective allylic alkylation of allyl acetates with carbon nucleophiles occurred. The stereochemistry was highly controlled by the palladium catalyst with 2-(diphenylphosphino)benzoic acid as the ligand, and vicinal quaternary and tertiary carbon centers were constructed.

  发生了钯烯丙基乙酸烯丙基酯与碳亲核试剂的区域和非对映选择性烯丙基烷基化反应。用2-（二苯基膦基）苯甲酸作为配体的钯催化剂对立体化学进行了高度控制，并建立了相邻的季碳和叔碳中心。
• Substitution of allylic acetates with sodium para-toluenesulfinate in aqueous media using allylpalladium chloride dimer and a water-soluble ligand as the catalytic system; electrospray ionisation mass spectrometry analysis
  作者：Carole Chevrin、Jean Le Bras、Anna Roglans、Dominique Harakat、Jacques Muzart

  DOI：10.1039/b613562e

  日期：——

  The allylic substitution of allylic acetates by sodium para-toluenesulfinate in aqueous media was catalyzed by [(η3-allyl)PdCl]2 associated with [(HOCH2CH2NHCOCH2)2NCH2]2. High yields could be obtained but the recycling of the catalytic system proved to be weakly effective. ESI-MS analysis has led to the suggestion of a possible catalytic cycle involving a PdIV intermediate.

  在水介质中，对甲苯亚磺酸钠对烯丙基乙酸酯的烯丙基取代是由与[(HOCH2CH2NHCOCH2)2NCH2]2 缔合的[(η3-烯丙基)PdCl]2 催化的。可以获得高收率，但催化体系的回收效果较差。 ESI-MS 分析提出了可能涉及 PdIV 中间体的催化循环。
• Enantioselective C3‐Allylation of Pyridines via Tandem Borane and Palladium Catalysis
  作者：Jun‐Jie Tian、Rui‐Rui Li、Gui‐Xiu Tian、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202307697

  日期：2023.8.21

  A one-pot, three-step method for highly enantioselective C3-allylation reactions of pyridines was developed. The method involved borane-catalyzed dearomative pyridine hydroboration, palladium-catalyzed enantioselective allylation of the dearomatized intermediate, and finally oxidation by air. The method was applicable to a broad range of pyridines, N-heteroarenes, and allylic esters.

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。