methyl 2-amino-1-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 1329119-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-amino-1-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-1-(2-methoxyethyl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1329119-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: AQIZNBJKIJYPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-1-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 4-chloro-7-(2-methoxyethyl)-7H-benzimidazo[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine-10-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻二嗪融合的骨架进行铑催化的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01408
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 methyl 2-amino-1-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻二嗪融合的骨架进行铑催化的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01408

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014031784A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  申请人：Alios Bio Pharma, Inc.

  公开号：US20150238498A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了一些新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成它们的方法。还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒病毒感染的方法。副黏液病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒(RSV)引起的感染。
• Cascade Synthesis of Benzimidazole-Linked Pyrroles via Copper Catalyzed Oxidative Cyclization and Ketonization
  作者：Tzuen-Yang Ye、Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01224

  日期：2017.6.16

  cascade reaction of 2-aminobenzimidazole, aldehyde, and terminal alkyne has been explored for an efficient synthesis of benzimidazole-linked tetrasubstituted pyrroles. The reaction sequence involves the formation of propargylamine, insertion of a terminal alkyne, and a ring opening reaction followed by an intramolecular carbonylative cyclization under aerobic conditions. It represents a novel strategy

  为了有效合成苯并咪唑连接的四取代吡咯，已经研究了2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的三组分级联反应。反应顺序包括炔丙胺的形成，末端炔的插入和开环反应，然后在有氧条件下进行分子内羰基化环化。它代表了构建C═N，C═C，C═O键和新的五元2-酮吡咯环的新策略。在此过程中，反应条件至关重要，X射线晶体学很好地支持了阐明新型反应途径的尝试。