(Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane | 159087-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane
• 英文别名: 2-[(Z)-2-tri-methysilyllethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；trimethyl-[(Z)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]silane
• CAS: 159087-54-4
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂Si
• 分子量: 226.199
• InChiKey: DAMNKYZWPOUBAV-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到potassium (Z)-trimethylsilylethenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/原脱硼方法高度立体选择性地合成顺式烯基频哪醇硼酸酯和顺式烯基三氟硼酸钾。

  摘要：

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/jo801191v
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/原脱硼方法高度立体选择性地合成顺式烯基频哪醇硼酸酯和顺式烯基三氟硼酸钾。

  摘要：

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/jo801191v

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c03805
  作者：Zobernig, Daniel P.、Stöger, Berthold、Veiros, Luis F.、Kirchner, Karl

  DOI：10.1021/acscatal.4c03805

  日期：——

  Mn(I)-catalyzed hydroboration of terminal alkynes with pinacolborane (HBPin) is described. The hydroboration reaction is highly Z-selective in the case of aryl alkynes and E-selective in the case of aliphatic alkynes. The reaction requires no additives or solvents and proceeds with a catalyst loading of 1 mol % at 50–70 °C. The most active precatalyst is the bench-stable alkyl Mn(I) complex cis-[Mn(PCP

  描述了末端炔烃与频那醇硼烷 (HBPin) 的立体和区域选择性 Mn(I) 催化硼氢化反应。硼氢化反应在芳基炔的情况下具有高度Z-选择性，在脂族炔的情况下具有E-选择性。该反应不需要添加剂或溶剂，催化剂负载量为 1 mol%，反应温度为 50–70 °C。最活跃的预催化剂是工作台稳定的烷基Mn(I)络合物顺式-[Mn(PCP- i Pr)(CO) 2 (CH 2 CH 2 CH 3 )]。通过将CO配体迁移插入M n -烷基键中以产生酰基中间体来引发催化过程。该物质经历炔烃（芳香族炔烃）和 HBPin（脂肪族炔烃）的 C–H 和 B–H 键断裂，形成活性 Mn(I) 炔基和硼基催化剂 [Mn(PCP- i Pr)(CO )(C=CR)]和[Mn(PCP- i Pr)(CO)(BPin)]，分别。多种芳香族和脂肪族炔烃被有效且选择性地硼酸化。基于实验数据和 DFT 计算提供了机理见解。官能化烯烃可用于交叉偶联反应中的进一步应用。
• Rhodium- or Iridium-Catalyzed <i>trans</i>-Hydroboration of Terminal Alkynes, Giving (<i>Z</i>)-1-Alkenylboron Compounds
  作者：Toshimichi Ohmura、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0002823

  日期：2000.5.1
• Boron-Substituted Difluorocyclopropanes:  New Building Blocks of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes
  作者：Yasutaka Fujioka、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol702851t

  日期：2008.3.1

  Cycloaddition of difluorocarbene to alkenyl boronates 3 gave boron-substituted gem-difluorocyclopropanes 2 in stereospecific fashion. Upon treatment with lithium carbenoids, cyclopropyl boronates 2 underwent one-carbon homologation to afford a variety of gem-difluorocyclopropanes in good yields.
• Deloux Laurent, Srebnik Morris, J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6871-6873
  作者：Deloux Laurent, Srebnik Morris

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Alkenyl Pinacolboronates and Potassium <i>cis</i>-Alkenyltrifluoroborates via a Hydroboration/ Protodeboronation Approach
  作者：Gary A. Molander、Noel M. Ellis

  DOI：10.1021/jo801191v

  日期：2008.9.1

  alkynyl pinacolboronates bearing various functional groups were synthesized according to literature methods. These were then stereoselectively reduced to the cis-alkenyl pinacolboronates via hydroboration with dicyclohexylborane followed by chemoselective protodeboronation using acetic acid. Treatment with potassium hydrogen fluoride smoothly converted these to the corresponding potassium organotrifluoroborates

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。