2-[(E)-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methylideneamino]oxyacetic acid | 218282-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methylideneamino]oxyacetic acid
• CAS: 218282-73-6
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₅
• 分子量: 515.734
• InChiKey: LXBOZEJZJAGAEB-AQMJMDFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methylideneamino]oxyacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lengthening of the Alkyl Chain in Steroid O-(ω-Carboxyalkyl)oximes by Wittig Reaction

  摘要：

  使用具有不同碳链长度（2-4碳）和端羟基的O-烷氧肟类固醇被氧化为醛，并研究了它们与三乙基膦酸乙酯的维特格反应。使用了从17-氧代雄烯-5-烯-3β-乙酸酯和7-氧代、19-氧代胆甾-5-烯-3β-乙酸酯衍生的肟类。除了7-和19-[O-(2-羟乙基)]肟外，所有羟基烷氧肟都成功地生成了相应的醛和不饱和酯。该方法对于延长ω-取代O-烷氧肟中的碳链很有用。

  DOI：

  10.1135/cccc19981623
• 作为产物：
  描述：

  羧甲基羟胺半盐酸盐 、 3β-Acetoxy-5-cholesten-19-al 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以67%的产率得到2-[(E)-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methylideneamino]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lengthening of the Alkyl Chain in Steroid O-(ω-Carboxyalkyl)oximes by Wittig Reaction

  摘要：

  使用具有不同碳链长度（2-4碳）和端羟基的O-烷氧肟类固醇被氧化为醛，并研究了它们与三乙基膦酸乙酯的维特格反应。使用了从17-氧代雄烯-5-烯-3β-乙酸酯和7-氧代、19-氧代胆甾-5-烯-3β-乙酸酯衍生的肟类。除了7-和19-[O-(2-羟乙基)]肟外，所有羟基烷氧肟都成功地生成了相应的醛和不饱和酯。该方法对于延长ω-取代O-烷氧肟中的碳链很有用。

  DOI：

  10.1135/cccc19981623

文献信息

• Coupling of Steroid O-(Carboxymethyl)oxime Derivatives with Single-Protected α,ω-Diaminoalkanes
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19992035

  日期：——

  New approach to the synthesis of steroid oximes bearing O-substituents with terminal amino groups was described. The easily accessible steroid O-(carboxymethyl)oximes were reacted with single-protected Boc-α,ω-diaminoalkanes to give corresponding amide intermediates. From them the Boc protecting groups were cleaved with trifluoroacetic acid to afford the desired steroid derivatives with terminal amino groups. The procedure was succesfully tested on steroids with O-(carboxymethyl)oxime group in positions 7 and 17. The decomposition of target products was observed during deprotection of substituted 19-oximes.

  介绍了一种合成带有末端氨基的O-取代类固醇肟的新方法。易于获取的类固醇O-(羧甲基)肟与单保护的Boc-α，ω-双胺基烷反应，形成相应的酰胺中间体。从中间体中，使用三氟乙酸裂解Boc保护基，得到具有末端氨基的所需类固醇衍生物。该方法已成功应用于位置7和17带有O-(羧甲基)肟基团的类固醇。在去保护取代的19-肟期间观察到目标产物的分解。