2-Cyan-2-<1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-piperidinyliden>essigsaeure-ethylester | 58664-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyan-2-<1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-piperidinyliden>essigsaeure-ethylester
• 英文别名: 2-Cyan-2-[1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-piperidinyliden]essigsaeure-ethylester；Ethyl cyano{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidin-4-ylidene}acetate；ethyl 2-cyano-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-ylidene]acetate
• CAS: 58664-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• mdl: MFCD09063095
• 分子量: 348.423
• InChiKey: BDVZDDDDEAHEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-2-<1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-piperidinyliden>essigsaeure-ethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 生成 2-[4-Benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of the PMC Protecting Group in the Efficient Synthesis of 4,4‐Disubstituted Piperidines

  摘要：

  An efficient synthesis of the 4,4-disubstituted piperidine scaffold 1 was accomplished by treating the PMC N-protected alpha,beta-unsaturated ethyl cyanoacetate 9 with various Grignard reagents (R1MgX). Subsequent heating at 190 degrees C in a strong base provided carboxylic acids 12-20b in good yield. The PMC group was easily removed at room temperature with 33% HBr in acetic acid.

  DOI：

  10.1081/scc-200061570
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOCHOW H.; SCHNEIDER W., CHEM. BER. , 1975, 108, NO 11, 3475-3482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hund, Gerhard; Schneider, Woldemar, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 401 - 407
  作者：Hund, Gerhard、Schneider, Woldemar

  DOI：——

  日期：——
• Application of the PMC Protecting Group in the Efficient Synthesis of 4,4‐Disubstituted Piperidines
  作者：Janet L. Ralbovsky、Joseph G. Lisko、Wei He

  DOI：10.1081/scc-200061570

  日期：2005.6.1

  An efficient synthesis of the 4,4-disubstituted piperidine scaffold 1 was accomplished by treating the PMC N-protected alpha,beta-unsaturated ethyl cyanoacetate 9 with various Grignard reagents (R1MgX). Subsequent heating at 190 degrees C in a strong base provided carboxylic acids 12-20b in good yield. The PMC group was easily removed at room temperature with 33% HBr in acetic acid.
• BOCHOW H.; SCHNEIDER W., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 11, 3475-3482
  作者：BOCHOW H.、 SCHNEIDER W.

  DOI：——

  日期：——