(3aS,8bR)-3-((R)-2-Azido-3-phenyl-propionyl)-4,4-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-indeno[2,1-d]oxazol-2-one | 184583-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,8bR)-3-((R)-2-Azido-3-phenyl-propionyl)-4,4-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-indeno[2,1-d]oxazol-2-one
• CAS: 184583-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₃
• 分子量: 376.415
• InChiKey: ADVRFSBXWYDOKT-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bR)-3-((R)-2-Azido-3-phenyl-propionyl)-4,4-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-indeno[2,1-d]oxazol-2-one 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3-[(2R)-2-methylbutanoyl]-3a,8b-dihydroindeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, resolution, and application of a highly efficient chiral auxiliary: Cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol

  摘要：

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol was synthesized and resolved. Its oxazolidinone derivative was found to be a highly efficient chiral auxiliary in diastereoselective alkylation, acylation, bromination, and hydroxylation reactions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00385-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydro-3H-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 N,N,N',N'-tetramethylguanidinium azide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3aS,8bR)-3-((R)-2-Azido-3-phenyl-propionyl)-4,4-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-indeno[2,1-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, resolution, and application of a highly efficient chiral auxiliary: Cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol

  摘要：

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol was synthesized and resolved. Its oxazolidinone derivative was found to be a highly efficient chiral auxiliary in diastereoselective alkylation, acylation, bromination, and hydroxylation reactions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00385-0