(+/-)-1-allyl-2-(2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 140192-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-1-allyl-2-(2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 6-(1-prop-2-enyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbonyl)pyran-2-one
• CAS: 140192-37-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: RFNRWQOVOANOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-allyl-2-(2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 dl-Epialloyohimbane
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基和2-氧代-2H-吡喃-6-基羰基通过有机锡合成生物碱试剂加成环状C=N双键；8-氧代原小檗碱和去甲酮比林（脱甲氧羰基氧代小檗碱）的简便合成

  摘要：

  通过烯丙基三丁基锡与 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基活化的 3,4-二氢异喹啉反应，可以有效地将烯丙基和 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基引入异喹啉体系中氯化物。烯丙基三丁基锡与由 2-氧代-2H-吡喃-6-基羰基氯活化的 3,4-二氢-β-咔啉类似地反应，得到相应的 1,2-加合物。1,2-加合物的分子内 Diels-Alder 反应，然后是 DDQ 氧化，得到 8-氧代原小檗碱和去甲酮比林。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.298
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-6-甲酰氯 、 4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 烯丙基三丁基锡 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到(+/-)-1-allyl-2-(2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基和2-氧代-2H-吡喃-6-基羰基通过有机锡合成生物碱试剂加成环状C=N双键；8-氧代原小檗碱和去甲酮比林（脱甲氧羰基氧代小檗碱）的简便合成

  摘要：

  通过烯丙基三丁基锡与 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基活化的 3,4-二氢异喹啉反应，可以有效地将烯丙基和 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基引入异喹啉体系中氯化物。烯丙基三丁基锡与由 2-氧代-2H-吡喃-6-基羰基氯活化的 3,4-二氢-β-咔啉类似地反应，得到相应的 1,2-加合物。1,2-加合物的分子内 Diels-Alder 反应，然后是 DDQ 氧化，得到 8-氧代原小檗碱和去甲酮比林。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.298