N-ethynyl-5-methyl-N(-p-tosyl)hexa-3,4-dien-1-amine | 1301664-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethynyl-5-methyl-N(-p-tosyl)hexa-3,4-dien-1-amine
• CAS: 1301664-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: IBZOIYVZNCJCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethynyl-5-methyl-N(-p-tosyl)hexa-3,4-dien-1-amine 在 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-dihydro-5,5-dimethyl-1-(p-tosyl)-1H-pyrano[4,3-b]pyridin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Cycloisomerization of 1,n-Allenynamides

  摘要：

  A variety of allenynamides can undergo cycloisomerization reactions in the presence of silver triflate thus leading to the formation of N-containing heterocycles incorporating cross-conjugated trienes. Access to new dienic 4-piperidinone and azepane motifs was achieved. An extension to one-pot tandem sequences involving silver-catalyzed cycloisomerization/Diels Alder reaction was also examined.

  DOI：

  10.1021/ol201041h
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3,4-hexadien-1-ol 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-ethynyl-5-methyl-N(-p-tosyl)hexa-3,4-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Cycloisomerization of 1,n-Allenynamides

  摘要：

  A variety of allenynamides can undergo cycloisomerization reactions in the presence of silver triflate thus leading to the formation of N-containing heterocycles incorporating cross-conjugated trienes. Access to new dienic 4-piperidinone and azepane motifs was achieved. An extension to one-pot tandem sequences involving silver-catalyzed cycloisomerization/Diels Alder reaction was also examined.

  DOI：

  10.1021/ol201041h