2-hydroperoxy-2-phenyl-1-propanol | 33334-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroperoxy-2-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 2-Hydroperoxy-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 33334-31-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GSYYKJRSIQCNOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperoxy-2-phenyl-1-propanol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢钛沸石催化α-甲基苯乙烯氧化中的双键裂解机理：以β-羟基过氧醇为中间体

  摘要：

  毫无疑问地表明，苯乙酮是钛沸石催化的α-甲基苯乙烯氧化反应中的氧化产物，它是以2-氢过氧-2-苯基-1-丙醇为中间体而得，在该反应中首次对其进行了检测和分离。 。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291209
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 四氢化物钛 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-hydroperoxy-2-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢钛沸石催化α-甲基苯乙烯氧化中的双键裂解机理：以β-羟基过氧醇为中间体

  摘要：

  毫无疑问地表明，苯乙酮是钛沸石催化的α-甲基苯乙烯氧化反应中的氧化产物，它是以2-氢过氧-2-苯基-1-丙醇为中间体而得，在该反应中首次对其进行了检测和分离。 。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291209
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯-1,2-二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 2-hydroperoxy-2-phenyl-1-propanol 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3,4-epoxy-3-methyl-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钛催化的乙炔二醇和烯丙醇的非对映选择性环氧化与新型的氧供体β-羟基过氧醇。

  摘要：

  β-羟基过氧醇1-4可作为高效的三齿氧供体，用于烯二醇5a-e的高度非对映选择性，钛催化的环氧化。因此，与双齿氢过氧化叔丁基过氧氢（Sharpless型环氧化中常用的氧供体，已知对多羟基底物的作用不佳）相比，三齿β-氢过氧醇可有效取代钛中的三齿环氧二醇产物6a-e。通过有效地补充氧气转移所必需的负载配合物，可以维持模板并从而维持催化循环。不管在烯二醇底物中双键的取代方式或二醇官能度的构型（赤型与苏式），对于环氧二醇产物都观察到高非对映选择性。高立体化学控制归因于氧气转移的刚性过渡态，这是由钛模板中的多个钛-氧键和配位作用所强加的。观察到的烯二醇的赤型选择性源于其均烯丙基羟基与钛中心的额外键合，从而固定了底物构象，使要转移的氧原子从烯丙基氧官能团的一侧接近（参见加载复合体A）。钛模板中二齿烯二醇的这种额外结合还表现为烯二醇相对于单齿烯丙基醇的反应性增强。然而，反应性较低的烯丙基醇也显示出高的

  DOI：

  10.1021/jo970110x

文献信息

• Visible light-promoted dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1039/c7cc06745c

  日期：——

  The first efficient visible light promoted metal-free dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen has been developed for the construction of vicinal alcohols. The protocol was operationally simple with broad substrate scope. The mechanistic studies demonstrated that one of the hydroxyl group came from water and the other one came from molecular oxygen. Additionally, the ß-alkyoxy alcohols could

  已经开发出第一种有效的可见光促进苯乙烯与水和双氧的无金属二羟基化反应，用于邻位醇的构建。该协议操作简单，具有广泛的底物范围。机理研究表明，一个羟基来自水，另一个羟基来自分子氧。另外，还可以使用类似的策略获得β-烷氧基醇。
• The Mechanism of the Double Bond Cleavage in the Titanium Zeolite‐catalyzed Oxidation of α‐Methylstyrene by Hydrogen Peroxide: the β‐Hydroperoxy Alcohol as Intermediate
  作者：Waldemar Adam、Avelino Corma、Agustín Martínez、Michael Renz

  DOI：10.1002/cber.19961291209

  日期：1996.12

  It is unequivocally shown that acetophenone, an oxidation product in the titanium zeolite-catalyzed oxidation of α-methylstyrene, derives from 2-hydroperoxy-2-phenyl-1-propanol as intermediate, which was detected and isolated in this reaction for the first time.

  毫无疑问地表明，苯乙酮是钛沸石催化的α-甲基苯乙烯氧化反应中的氧化产物，它是以2-氢过氧-2-苯基-1-丙醇为中间体而得，在该反应中首次对其进行了检测和分离。 。
• Metallized mesoporous silicate and method of oxidation with the same
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050090688A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A metallized mesoporous silicate which is obtained by (i) reacting (a) either a metal peroxide obtained by the reaction of an aqueous hydrogen peroxide solution with at least one metal or metal compound selected from the group consisting of the following 1) to 4) 1) tungsten 2) molybdenum 3) vanadium 4) compounds comprising 4 a ) any of tungsten, molybdenum, and vanadium and 4 b ) at least one element selected from Groups 13 to 16 (excluding oxygen) or a solution of the metal peroxide with (b) a silicon compound in the presence of an alkylamine or a quaternary ammonium salt and separating the resultant silicate; and a process for producing the metallized mesoporous silicate. Also provided is a method of organic synthesis with the silicate.

  一种金属化介孔硅酸盐，其通过以下步骤获得：(i)在烷基胺或季铵盐存在下，将(a)氢氧化物和至少选择自以下1)至4)中的一种金属或金属化合物反应得到的金属过氧化物1)钨2)钼3)钒4)包含4a)钨、钼和钒和4b)至少选择自第13至16组(不包括氧)的元素的化合物或金属过氧化物的溶液与(b)硅化合物反应，并分离所得的硅酸盐；以及生产金属化介孔硅酸盐的方法。同时提供一种使用该硅酸盐进行有机合成的方法。
• Oxygenation of α-Methylstyrene with Molecular Oxygen, Catalyzed by 10-Methylacridinium Ion via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kyou Suga、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jp034213x

  日期：2003.6.1

  oxygen-saturated acetonitrile (MeCN) to yield acetophenone as the main oxygenated product. No photoinduced oxygenation of α-methylstyrene occurs in the absence of AcrH+ under otherwise the same experimental conditions. Little photodegradation of AcrH+ occurs in the present photocatalytic system, which provides a clean method of photoinduced oxygenation reaction with molecular oxygen, alternate to the ene reaction

  在氧饱和乙腈 (MeCN) 中的可见光照射下，在 10-甲基吖啶高氯酸盐 (AcrH+ClO4-) 存在下，α-甲基苯乙烯与氧的光氧化反应有效，生成苯乙酮作为主要的氧化产物。在其他相同的实验条件下，在没有 AcrH+ 的情况下，不会发生 α-甲基苯乙烯的光诱导氧化。在现有的光催化体系中，AcrH+几乎没有发生光降解，它提供了一种清洁的与分子氧进行光致氧化反应的方法，替代了单线态氧的烯反应。
• METALLIZED MESOPOROUS SILICATE AND METHOD OF OXIDATION WITH THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1473275A1

  公开（公告）日：2004-11-03

  A metallized mesoporous silicate which is obtained by (i) reacting (a) either a metal peroxide obtained by the reaction of an aqueous hydrogen peroxide solution with at least one metal or metal compound selected from the group consisting of the following 1) to 4) 1) tungsten 2) molybdenum 3) vanadium 4) compounds comprising 4a) any of tungsten, molybdenum, and vanadium and 4b) at least one element selected from Groups 13 to 16 (excluding oxygen) or a solution of the metal peroxide with (b) a silicon compound in the presence of an alkylamine or a quaternary ammonium salt and separating the resultant silicate; and a process for producing the metallized mesoporous silicate. Also provided is a method of organic synthesis with the silicate.

  一种金属化介孔硅酸盐，它是通过(i)使(a)过氧化氢水溶液与至少一种选自以下组别的金属或金属化合物反应而得到的过氧化金属1)至4)1)钨2)钼3)钒4)包括4a)钨、钼和钒中的任何一种和4b)至少一种选自第13至16组的元素(不包括氧)的化合物或过氧化金属的溶液与(b)硅化合物反应而得到的、钼和钒以及 4b) 至少一种选自第 13 组至第 16 组的元素（不包括氧）的化合物，或在烷基胺或季铵盐存在下，过氧化金属与 (b) 硅化合物的溶液，并分离得到的硅酸盐；以及生产金属化介孔硅酸盐的工艺。此外，还提供了一种用硅酸盐进行有机合成的方法。