2-Bromo-8-methoxy-6-methyl-1-tetralone | 196213-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Bromo-8-methoxy-6-methyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-bromo-8-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 196213-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: KMIYYEJYZJUIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-8-methoxy-6-methyl-1-tetralone 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Bromo-8-methoxy-6-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first stereospecific synthesis of michellamine B

  摘要：

  二聚生物碱小檗胺 B 是通过钯催化四苄基化的 korupensmine A 衍生物的 6′-萘硼酸与四苄基化的 korupensmine B 衍生物的 6′-溴类似物的交叉偶联而合成的。

  DOI：

  10.1039/cc9960000923
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 phenyl-trimethyl-ammonium perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-Bromo-8-methoxy-6-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  The first stereospecific synthesis of michellamine B

  摘要：

  二聚生物碱小檗胺 B 是通过钯催化四苄基化的 korupensmine A 衍生物的 6′-萘硼酸与四苄基化的 korupensmine B 衍生物的 6′-溴类似物的交叉偶联而合成的。

  DOI：

  10.1039/cc9960000923

文献信息

• The first stereospecific synthesis of michellamine B
  作者：Peter D. Hobbs、Velaparthi Upender、Jyanwei Liu、Daniel J. Pollart、David W. Thomas、Marcia I. Dawson

  DOI：10.1039/cc9960000923

  日期：——

  The dimeric alkaloid michellamine B is synthesized streospecifically by the palladium-catalysed cross-coupling of the 6′-naphthaleneboronic acid of the tetrabenzylated derivative of korupensmine A and the 6′-bromo analogue of the tetrabenzylated derivative of korupensmine B, both of which are prepared by total synthesis.

  二聚生物碱小檗胺 B 是通过钯催化四苄基化的 korupensmine A 衍生物的 6′-萘硼酸与四苄基化的 korupensmine B 衍生物的 6′-溴类似物的交叉偶联而合成的。
• Stereospecific Syntheses of Michellamines A and C
  作者：Peter Hobbs、Velaparthi Upender、Marcia Dawson

  DOI：10.1055/s-1997-957

  日期：1997.8

  The total syntheses of two of the three dimeric naphthylisoquinoline michellamines - A and C - were achieved by Pd-catalyzed cross-coupling of the appropriate 6'-bromo- or 6'-boronic acid-substituted tetrabenzylated korupsensamine A and B derivatives under nonaqueous conditions, followed by deprotection of the octabenzylated products.

  在非水条件下，通过钯催化适当的 6'- 溴或 6'- 硼酸取代的四苄基柯鲁普森胺 A 和 B 衍生物的交叉偶联，然后对八苄基产物进行脱保护，实现了三种二聚萘基异喹啉小壳胺中的两种--A 和 C 的全合成。