4-Bromo-8-methoxy-6-methylnaphthalen-1-ol | 177555-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Bromo-8-methoxy-6-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 177555-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: QVELRHJYLUHOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-8-methoxy-6-methylnaphthalen-1-ol 在 钯 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 硼酸三异丙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+)-korupensamine B
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of Michellamines A and C

  摘要：

  在非水条件下，通过钯催化适当的 6'- 溴或 6'- 硼酸取代的四苄基柯鲁普森胺 A 和 B 衍生物的交叉偶联，然后对八苄基产物进行脱保护，实现了三种二聚萘基异喹啉小壳胺中的两种--A 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-957
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Bromo-8-methoxy-6-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of Michellamines A and C

  摘要：

  在非水条件下，通过钯催化适当的 6'- 溴或 6'- 硼酸取代的四苄基柯鲁普森胺 A 和 B 衍生物的交叉偶联，然后对八苄基产物进行脱保护，实现了三种二聚萘基异喹啉小壳胺中的两种--A 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-957

文献信息

• The first stereospecific synthesis of michellamine B
  作者：Peter D. Hobbs、Velaparthi Upender、Jyanwei Liu、Daniel J. Pollart、David W. Thomas、Marcia I. Dawson

  DOI：10.1039/cc9960000923

  日期：——

  The dimeric alkaloid michellamine B is synthesized streospecifically by the palladium-catalysed cross-coupling of the 6′-naphthaleneboronic acid of the tetrabenzylated derivative of korupensmine A and the 6′-bromo analogue of the tetrabenzylated derivative of korupensmine B, both of which are prepared by total synthesis.

  二聚生物碱小檗胺 B 是通过钯催化四苄基化的 korupensmine A 衍生物的 6′-萘硼酸与四苄基化的 korupensmine B 衍生物的 6′-溴类似物的交叉偶联而合成的。
• Efficient Synthesis of Diospyrol via Suzuki-Miyaura and Modified in situ Cross-Coupling
  作者：Somsak Ruchirawat、Poolsak Sahakitpichan、Nopporn Thasana

  DOI：10.1055/s-2005-872176

  日期：——

  Tetramethoxydiospyrol was synthesized via Suzuki-Miyaura cross-coupling of the two key intermediates, halonaphthalene and naphthaleneboronic acid derivatives, which were derived from the same naphthol. Moreover, the product could be conveniently obtained by a one-pot modified in situ Suzuki coupling. The naphthol was synthesized via the cyclization of ortho-allylbenzamide intermediate.

  四甲氧基二呋喃是通过铃木-宫浦交叉偶联两种关键中间体（卤代萘和萘硼酸衍生物）合成的，这两种中间体来自同一个萘酚。此外，该产品可以通过一锅法改良原位铃木偶联轻松获得。萘酚是通过邻烯丙基苯甲酰胺中间体的环化合成的。