methyl (3Z,4R)-1-(methoxycarbonyl)-3-ethylidene-4-piperidineacetate | 72504-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3Z,4R)-1-(methoxycarbonyl)-3-ethylidene-4-piperidineacetate
• 英文别名: Methyl <(R)-3-(Z)-ethylidene-1-methoxycarbonylpiperidin-4-yl>acetate；(R)-3-(Z)-ethylidene-4-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester；methyl (3Z,4R)-3-ethylidene-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 72504-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: JYJGTGMLELKLQV-WXLQGSQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3Z,4R)-1-(methoxycarbonyl)-3-ethylidene-4-piperidineacetate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (-)-19,20-dihydroakuammicine
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成马钱子吲哚生物碱（ - ） - tubifoline，（ - ） - tubifolidine，和（ - ） - 19,20-dihydroakuammicine

  摘要：

  为五环的合成两种不同stragies马钱子生物碱在对映体纯的形式进行了探索。它们都涉及使用对映体纯的2-（4-哌啶基甲基）吲哚，其是通过动力学拆分1-（3-吡啶基）乙醇而制备的，然后将吡啶环部分还原成四氢吡啶水平，将所得的烯丙醇进行克莱森重排。 ，最后是史密斯的化身。而2-（4-哌啶基甲基）吲哚6不能转换到的四环ABDE子马钱子碱，氯乙酰胺的photocyclization 14，从（哌啶基甲基）吲哚衍生的13，令人满意地得到stemmadenine型四环15，然后将其转化为生物碱（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine和（-）-19,20-dihydroakuammicine。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00071-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)ethanol 在 三甲基乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (3Z,4R)-1-(methoxycarbonyl)-3-ethylidene-4-piperidineacetate
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成马钱子吲哚生物碱（ - ） - tubifoline，（ - ） - tubifolidine，和（ - ） - 19,20-dihydroakuammicine

  摘要：

  为五环的合成两种不同stragies马钱子生物碱在对映体纯的形式进行了探索。它们都涉及使用对映体纯的2-（4-哌啶基甲基）吲哚，其是通过动力学拆分1-（3-吡啶基）乙醇而制备的，然后将吡啶环部分还原成四氢吡啶水平，将所得的烯丙醇进行克莱森重排。 ，最后是史密斯的化身。而2-（4-哌啶基甲基）吲哚6不能转换到的四环ABDE子马钱子碱，氯乙酰胺的photocyclization 14，从（哌啶基甲基）吲哚衍生的13，令人满意地得到stemmadenine型四环15，然后将其转化为生物碱（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine和（-）-19,20-dihydroakuammicine。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00071-2

文献信息

• Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Yamazaki, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 517 - 524
  作者：Hirai, Yoshiro、Terada, Takashi、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of allo-heteroyohimbine alkaloids
  作者：Milan R. Uskokovic、Ronald L. Lewis、John J. Partridge、Carl W. Despreaux、David L. Pruess

  DOI：10.1021/ja00516a042

  日期：1979.10