ethyl (2S,3R)-2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 1431724-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1431724-12-7
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: QFMVGHZQWVQOHF-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 乙醇-D1 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (2S)-2-benzyl-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl-1,1-d2)-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性烯醇酸酯的质子化辅助共轭加成：由α-氨基酸不对称合成多取代的β-内酰胺

  摘要：

  具有4个和3个取代碳原子中心的β-内酰胺是通过4 - exo -trig环化由容易获得的α-氨基酸产生的轴向手性烯醇化物以高度对映选择性的方式制备的。在质子传递溶剂（EtOH）中使用弱碱（金属碳酸盐）是顺利生产β-内酰胺的关键。预期使用弱碱会产生非常低浓度的轴向手性烯醇盐，其经历分子内共轭物加成而不会发生分子间副反应。因此通过可逆的分子内共轭物加成反应形成了高张力的β-内酰胺烯醇（4 -exo-trig轴向手性烯醇盐的环化反应）在反应介质中迅速被EtOH质子化（而不是在后处理过程中），以生成高达97％ee的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201201339
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性烯醇酸酯的质子化辅助共轭加成：由α-氨基酸不对称合成多取代的β-内酰胺

  摘要：

  具有4个和3个取代碳原子中心的β-内酰胺是通过4 - exo -trig环化由容易获得的α-氨基酸产生的轴向手性烯醇化物以高度对映选择性的方式制备的。在质子传递溶剂（EtOH）中使用弱碱（金属碳酸盐）是顺利生产β-内酰胺的关键。预期使用弱碱会产生非常低浓度的轴向手性烯醇盐，其经历分子内共轭物加成而不会发生分子间副反应。因此通过可逆的分子内共轭物加成反应形成了高张力的β-内酰胺烯醇（4 -exo-trig轴向手性烯醇盐的环化反应）在反应介质中迅速被EtOH质子化（而不是在后处理过程中），以生成高达97％ee的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201201339

文献信息

• Protonation-Assisted Conjugate Addition of Axially Chiral Enolates: Asymmetric Synthesis of Multisubstituted β-Lactams from α-Amino Acids
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Masatoshi Takuwa、Keisuke Tomohara、Makoto Uyama、Kazuhiro Hayashi、Pan Yang、Ryuichi Hyakutake、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/chem.201201339

  日期：2012.11.26

  prepared in a highly enantioselective manner through 4‐exo‐trig cyclization of axially chiral enolates generated from readily available α‐amino acids. Use of a weak base (metal carbonate) in a protic solvent (EtOH) is the key to the smooth production of β‐lactams. Use of the weak base is expected to generate the axially chiral enolates in a very low concentration, which undergo intramolecular conjugate addition

  具有4个和3个取代碳原子中心的β-内酰胺是通过4 - exo -trig环化由容易获得的α-氨基酸产生的轴向手性烯醇化物以高度对映选择性的方式制备的。在质子传递溶剂（EtOH）中使用弱碱（金属碳酸盐）是顺利生产β-内酰胺的关键。预期使用弱碱会产生非常低浓度的轴向手性烯醇盐，其经历分子内共轭物加成而不会发生分子间副反应。因此通过可逆的分子内共轭物加成反应形成了高张力的β-内酰胺烯醇（4 -exo-trig轴向手性烯醇盐的环化反应）在反应介质中迅速被EtOH质子化（而不是在后处理过程中），以生成高达97％ee的β-内酰胺。