(S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid | 1374997-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(adenin-9-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid；(S)-CPMEA；(2S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid
• CAS: 1374997-56-4
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 317.198
• InChiKey: MJMUUQIMLCUNNR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 三乙胺 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 反应 5.25h， 以188 mg的产率得到diethyl 2,2'-((((((S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)methyl)phosphoryl)bis(azanediyl))-(2S,2'S)-dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸的前药的合成及生物学性质

  摘要：

  推测最近描述的（S） -3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰甲氧基）丙酸或（S）-CPMEA缺乏抗病毒活性可能是由于亲水性增加所致因此，由于其有限的细胞渗透性。为了增加母体化合物的生物利用度，已经开发了有效合成的（S）-CPMEA的新型亲脂性前药，其掩蔽了羧基或优选掩盖了膦酸酯和羧基部分。（S）-CPMEA的两种前药，即膦酸双-酰胺酸酯15和苯氧基酰胺酸酯16，在亚微摩尔浓度下均具有泛基因型抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(phosphonomethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯

  摘要：

  已经开发了方便有效的合成衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯的方法。合成的关键步骤是使用TEMPO / NaClO 2 / NaClO氧化系统将3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）类似物优化氧化为相应的2'-羧基-PME（CPME）衍生物。尽管（S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（（S）-CPMEA）已设计为具有潜在抗HIV活性的化合物，但新制备的CPME类似物均未显示任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.066