pent-4-enoic acid [3-(trifluoromethyl)phenyl]amide | 632326-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-enoic acid [3-(trifluoromethyl)phenyl]amide
• 英文别名: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enamide；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-enamide
• CAS: 632326-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: WHYIGEODJMIEHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enoic acid [3-(trifluoromethyl)phenyl]amide 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,1-bis(2-methylallyl)pent-4-enyl][3-(trifluoromethyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）进行环状仲胺的对映选择性合成。

  摘要：

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036026n
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 间氨基三氟甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到pent-4-enoic acid [3-(trifluoromethyl)phenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  通过Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）进行环状仲胺的对映选择性合成。

  摘要：

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036026n

文献信息

• Catalyst-free, direct electrochemical synthesis of annulated medium-sized lactams through C–C bond cleavage
  作者：Zhongnan Xu、Zhixing Huang、Yueheng Li、Rositha Kuniyil、Chao Zhang、Lutz Ackermann、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1039/c9gc03901e

  日期：——

  A catalyst-free, direct electrochemical synthesis of synthetically challenging medium-sized lactams through C–C bond cleavage has been developed. In contrast to previous typical amidyl radical cyclization, this electrosynthetic approach enabled step-economical ring expansion through a unique remote amidyl migration under mild, metal- and external-oxidant-free conditions in a simple undivided cell.

  已经开发出了一种无催化剂的，通过C-C键断裂合成具有挑战性的中等尺寸内酰胺的直接电化学合成方法。与以前的典型酰胺基自由基环化反应相反，这种电合成方法通过在简单，无分隔的温和，无金属和外部氧化剂条件下，通过独特的远程酰胺基迁移，实现了经济实惠的环扩环。该策略具有无与伦比的广泛底物范围，具有（杂）芳基稠合的8-11元环和杂原子链环的所有环尺寸，高收率和良好的官能团耐受性。我们的实验和计算结果为基于SET的反应歧管提供了有力的支持。
• BALKO, T. W.;BRINKMEYER, R. S.;TERANDO, N. H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2045-2048
  作者：BALKO, T. W.、BRINKMEYER, R. S.、TERANDO, N. H.

  DOI：——

  日期：——
• CN116621723
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——