3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde oxime | 69230-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzaldoxime；2,6-ditert-butyl-4-[(E)-hydroxyiminomethyl]phenol
• CAS: 69230-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: MHAZQZQNQAMVMT-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylmethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIAZENIUMDIOLATE COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DIAZENIUMDIOLATE, PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物，以及它们的制备方法和治疗用途，特别是作为抗氧化剂、NO生成剂和平滑肌细胞增殖抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2006000294A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以52.7%的产率得到3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIAZENIUMDIOLATE COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DIAZENIUMDIOLATE, PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物，以及它们的制备方法和治疗用途，特别是作为抗氧化剂、NO生成剂和平滑肌细胞增殖抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2006000294A1

文献信息

• 3,5-Di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and oxadiazoles and 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxiphenyl- 1,2,4-thiadiazoles, -oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0371438A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  The present invention is novel compounds which are 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl substituted 1,2,4-and 1,3,4-thiadazoles and oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles, and pharmaceutically acceptable additions and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明是3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4和1,3,4-噻二唑和噁二唑以及1,2,4-三唑的新型化合物及其药学上可接受的添加剂和基盐、药物组合物和使用方法。现在发现，本发明化合物具有作为 5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可治疗受这种抑制影响的有利病症，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• Neue 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0527458A1

  公开（公告）日：1993-02-17

  Verbindungen der Formel I in der AValenz, eine gerade oder eine verzweigte Alkylkette mit 1 bis 5 C-Atomen Xeine -NR-CO- (Amid) oder eine -NR-CO-NR-(Harnstoff) Gruppe, in der R ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest darstellt, und Yeine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch einen Aryl-, Hetaryl- Aryloxy-, oder Arylthio-Rest substituiert sein kann, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-, oder einen Arylrest darstellt, wobei der betreffende Aryl- bzw. Hetarylrest jeweils ein bis dreifach in allen möglichen Positionen am Ring durch CN, Hydroxymethyl, Methylendioxy-, Halogen, Tri-fluormethyl, C₁-C₄- Alkyl, Amino, C₁-C₄-Acylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxyl, Oxyessigsäureethylester oder Nitro substituiert sein kann, bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y nur unsubstituiertes Phenyl bedeutet, wenn A eine andere Bedeutung als -CH₂- oder -CH₂-CH₂- hat, sowie deren pharmakologische unbedenkliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  式 I 的化合物 中 A为具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基 X 是-NR-CO-（酰胺）或-NR-CO-NR-（脲）基团，其中 R 是氢原子或 C₁-C₄ 烷基。 和 Y 代表具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃链，可被芳基、庚 基、芳氧基或芳硫基、C₃-C₆-环烷基或芳基取代，其中的芳基或庚 基在每种情况下代表 1 至 3 个碳原子。氨基、C₁-C₄-酰氨基、二（C₁-C₄）-烷基氨基、羟基、C₁-C₄-烷氧基、羧基、氧乙酸乙酯或硝基、 可指 但如果 A 具有除-CH₂- 或-CH₂-CH₂- 以外的含义，则 Y 仅指未取代的苯基、 及其药理上可接受的盐、制备工艺和含有这些化合物的治疗代谢疾病的药物。
• [EN] NEW 3,5-DI-TERT.BUTYL-4-HYDROXYPHENYL DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING THEM AND DRUGS CONTAINING THEM
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993004035A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der A Valenz, eine gerade oder eine verzweigte Alkylkette mit 1 bis 5 C-Atomen; X eine -NR-CO-(Amid) oder eine -NR-CO-NR-(Harnstoff) Gruppe, in der R ein Wasserstoffatom oder einen C1-C4-Alkylrest darstellt, und Y eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch einen Aryl-, Hetaryl-,Aryloxy- oder Arylthio-Rest substituiert sein kann, einen C3-C6-Cycloalkyl-, oder einen Arylrest darstellt, wobei der betreffende Aryl- bzw. Hetarylrest jeweils ein bis dreifach in allen möglichen Positionen am Ring durch CN, Hydroxymethyl, Methylendioxy-, Halogen, Tri-fluormethyl, C1-C4-Alkyl, Amino, C1-C4-Acylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Carboxyl, Oxyessigsäureethylester oder Nitro substituiert sein kann, bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y nur unsubstituiertes Phenyl bedeutet, wenn A eine andere Bedeutung als -CH2- oder -CH2-CH2- hat, sowie deren pharmakologische unbedenkliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.(EN) Described are compounds of formula (I), in which A is a valency bond or a straight or branched alkyl chain with 1 to 5 C-atoms; X is an -NR-CO (amide) or -NR-CO-NR- (urea) group in which R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and Y is a straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain with 1 to 6 C-atoms (which may be substituted by an aryl, hetero-aryl, aryloxy or arylthio group), a C3-C6 cycloalkyl group or an aryl group, whereby the aryl or hetero-aryl group may be substituted in any possible positions on the ring with one to three CN, hydroxymethyl, methylenedioxy, halogen, trifluoromethyl, C1-C4 alkyl, amino, C1-C4 acylamino, di-(C1-C4)-alkylamino, hydroxy, C1-C4 alkoxy, carboxy, oxyacetic acid ethyl ester or nitro groups, with the provision that Y may only be an unsubstituted phenyl group when A is anything other than -CH2- or -CH2-CH2, as well as the pharmacologically acceptable salts of such compounds. The invention also concerns methods of preparing such compounds, and drugs containing them for the treatment of metabolic disorders.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle A désigne une valence, une chaîne alkyle droite ou ramifiée de 1 à 5 atomes de carbone, X désigne un groupe -NR-CO- (amide) ou -NR-CO-NR- (urée) où R représente un atome d'hydrogène ou un reste alkyle en C1-C4, et Y désigne une chaîne hydrocarbonée droite ou ramifiée, saturée ou insaturée de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant être substituée par une reste aryle, hétaryle, aryloxy ou arylthio, ou bien désigne un reste cyclo-alkyle ou un reste aryle en C3-C6, lesdits restes aryle ou hétaryle pouvant être substitués chacun, une à trois fois, en toutes les positions possibles sur le cycle, par un CN, un hydroxy-méthyle, méthylènedioxy, halogène, trifluorométhyle, alkyle en C1-C4, amino, acylamino en C1-C4, di-(C1-C4)-alkyl-amino, hydroxy, alkoxy en C1-C4, carboxyle, éthylester d'acide oxyacétique ou nitro, à la condition que Y désigne uniquement un phényle non substitué lorsque A a une autre signification que -CH2- ou -CH2-CH2-, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables, leur procédé de fabrication et des médicaments renfermant ces composés pour le traitement de maladies du métabolisme.

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der A Valenz, eine gerade oder eine verzweigte Alkylkette mit 1 bis 5 C-Atomen; X eine -NR-CO-(Amid) oder eine -NR-CO-NR-(Harnstoff) Gruppe, in der R ein Wasserstoffatom oder einen C1-C4-Alkylrest darstellt, und Y eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch einen Aryl-, Hetaryl-,Aryloxy- oder Arylthio-Rest substituiert sein kann, einen C3-C6-Cycloalkyl-, oder einen Arylrest darstellt, wobei der betreffende Aryl- bzw. Hetarylrest jeweils ein bis dreifach in allen möglichen Positionen am Ring durch CN, Hydroxymethyl, Methylendioxy-, Halogen, Tri-fluormethyl, C1-C4-Alkyl, Amino, C1-C4-Acylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Carboxyl, Oxyacetic acid ethyl ester oder Nitro substituiert sein kann, bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y nur unab hippocarbons: in F-Rdvand的意图是要描述一种化合物的结构及其药理学性质。这种化合物的化学式为(I)，其中A是一个价键基团，或者是一个直链或分枝的碳链，含有1到5个碳原子；X是一个氨基酰胺基团或尿素基团，其中R是一个氢原子或是1到4个碳的烷基；Y则是一个直链或分枝的碳链，含有1到6个碳原子，可能被苯基、杂环基、甲氧基、硫化基或环烷基取代，具体来说，Aryl-或Hétéralyl-基团可以被CN、甲氧氢基、甲基二甲氧基、卤素、三角氟基、C1-C4烷基、氨基、C1-C4酰氨基、二(C1-C4)-烷基二胺基、羟基、C1-C4氧基、羧基、Oxyacetic酸乙酯或硝基等在一个到三个不同的位置取代，同时说的是Y只能是非取代的苯基，当A不是-CH2-或-CH2-CH2-时。 此外，这种化合物的硝酸盐、制备方法及含有这种化合物的药品用于治疗代谢性疾病。 (EN) Described are compounds of formula (I), in which A is a valency bond or a straight or branched alkyl chain with 1 to 5 C-Atoms; X is an -NR-CO (amide) or -NR-CO-NR- (urea) group in which R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and Y is a straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain with 1 to 6 C-Atoms (which may be substituted by an aryl, hetero-aryl, aryloxy or arylthio group), a C3-C6 cycloalkyl group or an aryl group, whereby the aryl or hetero-aryl group may be substituted in any possible positions on the ring with one to three CN, hydroxymethyl, methylenedioxy, halogen, trifluoromethyl, C1-C4 alkyl, amino, C1-C4 acylamino, di-(C1-C4)-alkylamino, hydroxy, C1-C4 alkoxy, carboxy, oxyacetic acid ethyl ester or nitro groups, with the provision that Y may only be an unsubstituted phenyl group when A is anything other than -CH2- or -CH2-CH2, as well as the pharmacologically acceptable salts of such compounds. The invention also concerns methods of preparing such compounds, and drugs containing them for the treatment of metabolic disorders. (FR) Composés de formule (I), dans laquelle A désigne une valence, une chaîne alkyle droite ou ramifiée de 1 à 5 atomes de carbone, X désigne un groupe -NR-CO- (amide) ou -NR-CO-NR- (urée) où R désigne un atome d'hydrogène ou un reste alkyl en C1-C4, et Y désigne une chaîne hydrocarbonée droite ou ramifiée, saturée ou insaturée de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant être substituée par une reste aryle, hétéralyl, aryloxy ou arylthio, ou bien désigne un reste cyclo-alkyl ou un reste aryle en C3-C6, lesdits restes aryle ou hétéralyl pouvant être substitués chacun, une à trois fois, en toutes les positions possibles sur le cycle, par un CN, un hydroxy-méthyle, méthylènesdayeoxy, halogène, trifluorométhyle, alkyl en C1-C4, amino, acylamino en C1-C4, di-(C1-C4)-alkyl-amino, hydroxy, alkoxy en C1-C4, carboxyle, éthylester d'acide oxyacétique ou nitro, à la condition que Y désigne uniquement un phényle non substitué lorsque A a une autre signification que -CH2- ou -CH2-CH2-, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables, leur procédé de fabrication et des médicaments renfermant ces composés pour le traitement de maladies du métabolisme.
• NISI, NAGAAKIRA;TAKAMI, MASAAKI;OKADA, MASAFUMI;OMURA, SUKEHAKI
  作者：NISI, NAGAAKIRA、TAKAMI, MASAAKI、OKADA, MASAFUMI、OMURA, SUKEHAKI

  DOI：——

  日期：——
• PAUSHKIN YA. M.; GLUSHKOVA L. V.; SKRIPKO L. A.; VOLKOTRUB M. N., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N. <VVSK-AK>, 1975,+
  作者：PAUSHKIN YA. M.、 GLUSHKOVA L. V.、 SKRIPKO L. A.、 VOLKOTRUB M. N.

  DOI：——

  日期：——