(α-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide | 78926-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (Bromobenzyl)diphenylphosphine oxide；[bromo(diphenylphosphoryl)methyl]benzene
• CAS: 78926-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₆BrOP
• 分子量: 371.213
• InChiKey: YVKQYAFGVPJSLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide 在 二苯基溴膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三价磷试剂的反应。第12部分。芳香醛与溴化膦和三碘化磷

  摘要：

  详细研究了芳族醛与三溴化磷（4a），三碘化磷（3）和溴代二苯基膦（4b）的反应。两种三卤化物都作为亲电子试剂反应，以产生高产率的适当的亚苄基二卤化物。此后，这些反应彼此不同，并且与三氯化磷不同。溴二苯膦（4b）以双亲方式反应生成（α-溴苄基）二苯膦氧化物（15）。该氧化物易于在反应条件下和模型研究中脱卤。氰基二苯基膦对苯甲醛没有反应性这些卤代膦反应证实了氯膦首次发现的趋势的普遍性，并且磷上其他两个配体的性质决定了与醛的反应方式。

  DOI：

  10.1039/p19810001744
• 作为产物：
  描述：

  benzyldiphenylphosphine oxide 在 甲基锂 、 溴 作用下， 生成 (α-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三价磷试剂的反应。第12部分。芳香醛与溴化膦和三碘化磷

  摘要：

  详细研究了芳族醛与三溴化磷（4a），三碘化磷（3）和溴代二苯基膦（4b）的反应。两种三卤化物都作为亲电子试剂反应，以产生高产率的适当的亚苄基二卤化物。此后，这些反应彼此不同，并且与三氯化磷不同。溴二苯膦（4b）以双亲方式反应生成（α-溴苄基）二苯膦氧化物（15）。该氧化物易于在反应条件下和模型研究中脱卤。氰基二苯基膦对苯甲醛没有反应性这些卤代膦反应证实了氯膦首次发现的趋势的普遍性，并且磷上其他两个配体的性质决定了与醛的反应方式。

  DOI：

  10.1039/p19810001744
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 (α-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide 作用下， 生成 [甲氧基(苯基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三价磷试剂的反应。第12部分。芳香醛与溴化膦和三碘化磷

  摘要：

  详细研究了芳族醛与三溴化磷（4a），三碘化磷（3）和溴代二苯基膦（4b）的反应。两种三卤化物都作为亲电子试剂反应，以产生高产率的适当的亚苄基二卤化物。此后，这些反应彼此不同，并且与三氯化磷不同。溴二苯膦（4b）以双亲方式反应生成（α-溴苄基）二苯膦氧化物（15）。该氧化物易于在反应条件下和模型研究中脱卤。氰基二苯基膦对苯甲醛没有反应性这些卤代膦反应证实了氯膦首次发现的趋势的普遍性，并且磷上其他两个配体的性质决定了与醛的反应方式。

  DOI：

  10.1039/p19810001744

文献信息

• Palladium-Catalyzed Migratory Insertion of Isocyanides for Synthesis of <i>C</i>-Phosphonoketenimines
  作者：Qiang Yang、Chong Li、Ming-Xing Cheng、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01253

  日期：2016.7.1

  An efficient method for the synthesis of C-phosphonoketenimines through palladium-catalyzed migratory insertion of isocyanides has been developed for the first time. This procedure tolerates wide functional groups and has a good atom economy. Further transformations of the products, which are useful building blocks for the β-aminophosphonates, β-aminovinylphosphonates, and C-phosphorylated tetrazoles

  首次开发了通过钯催化的异氰酸酯迁移插入合成C-膦烯酮的有效方法。该程序可耐受广泛的官能团，并具有良好的原子经济性。产物的进一步转化是潜在的合成用途，所述产物是β-氨基膦酸酯，β-氨基乙烯基膦酸酯和C-磷酸化的四唑的有用的结构单元。
• MICHIE J. K.; MILLER J. A.; NUNN M. J.; STEWART D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1744-1749
  作者：MICHIE J. K.、 MILLER J. A.、 NUNN M. J.、 STEWART D.

  DOI：——

  日期：——