N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide | 1380402-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methylidene]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1380402-28-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• 分子量: 291.287
• InChiKey: CFMOMNDBNNJPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide 在 polystyrene-supported (R)-4-(3,3’-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2'-diyl hydrogen phosphate-1,1'-binaphthalen-6-yl)methoxymethyl resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  固定化磷酸催化剂介导的3-吲哚基甲胺的对映选择性连续流生产

  摘要：

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201303860
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 对硝基苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的直接合成Ñ -sulfinyl-和Ñ -sulfonylimines经由铜/升与亚磺酰胺或磺酰胺醇的脯氨酸催化的需氧氧化级联反应†

  摘要：

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。

  DOI：

  10.1039/c6ra26490e

文献信息

• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。
• Polymer supported phosphoric acids and use thereof as catalysts in the preparation of 3-indolylmethanamines
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2883879A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines.

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化和聚合物支持手性磷酸催化剂领域。它还涉及在制备手性3-吲哚甲胺类化合物中使用这些化合物。
• Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)imines
  作者：Shuichi Nakamura、Yuki Sakurai、Hiroki Nakashima、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1055/s-0029-1217324

  日期：——

  Organocatalytic enantioselective aza-Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with imines having heteroarylsulfonyl groups catalyzed by binaphthol monophosphoric acids afforded products with high enantioselectivity (up to 95% ee).

  在二萘酚一磷酸催化下，吡咯与具有杂芳基磺酰基的亚胺进行有机催化对映体选择性杂-弗里德尔-卡夫烷基化反应，得到了具有高对映体选择性（高达 95% ee）的产物。