Acetic acid (R)-4,4-dimethoxy-1-[(S)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-butyl ester | 350027-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-4,4-dimethoxy-1-[(S)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-6,6-dimethoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylhexan-3-yl] acetate
• CAS: 350027-60-0
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₈S₂
• 分子量: 603.758
• InChiKey: GRXMNQYKAIXAQW-MQDSBKNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-4,4-dimethoxy-1-[(S)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-butyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-2-Benzyl-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(arylsulfonyl)dihydropyridines in synthesis. Enantioselective synthesis of 2,3,6-trisubstituted piperidines

  摘要：

  A 2-substituted 1,4-bis (4-tolylsulfonyl)-1,2-dihydropyridine is readily accessed from an alpha -aminoester and 1,1-dimethoxy-3-(4-tolylsulfonyl)propane. This cyclic diene enters into highly selective addition reactions with carbon nucleophiles, and the product of one of these transformations is converted into a 2,3,6-trisubstituted piperidine via an S(N)1 ' reaction. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00918-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (R)-4,4-dimethoxy-1-[(S)-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(arylsulfonyl)dihydropyridines in synthesis. Enantioselective synthesis of 2,3,6-trisubstituted piperidines

  摘要：

  A 2-substituted 1,4-bis (4-tolylsulfonyl)-1,2-dihydropyridine is readily accessed from an alpha -aminoester and 1,1-dimethoxy-3-(4-tolylsulfonyl)propane. This cyclic diene enters into highly selective addition reactions with carbon nucleophiles, and the product of one of these transformations is converted into a 2,3,6-trisubstituted piperidine via an S(N)1 ' reaction. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00918-9