6H-pyrido[2,1-a]isoindolylium bromide | 13160-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6H-pyrido[2,1-a]isoindolylium bromide
• 英文别名: Pyrido[2,1-a]isoindoliumbromid；6H-Pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium bromide；6H-pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium;bromide
• CAS: 13160-91-3
• 化学式: Br*C₁₂H₁₀N
• 分子量: 248.122
• InChiKey: MHMLAAIPFNKYHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-pyrido[2,1-a]isoindolylium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到pyrido<2,1-a>isoindole
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚的外选择性外周环加成反应

  摘要：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚环加成物以高度外向选择性的方式与烯烃偶极亲合体形成动力学控制的环加合物，该环加合物逐渐异构化为迈克尔加合物。对于炔属偶极体，氢迁移的环加合物是唯一的产物。讨论了环加成的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3547
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基羰基苯基)吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6H-pyrido[2,1-a]isoindolylium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚的外选择性外周环加成反应

  摘要：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚环加成物以高度外向选择性的方式与烯烃偶极亲合体形成动力学控制的环加合物，该环加合物逐渐异构化为迈克尔加合物。对于炔属偶极体，氢迁移的环加合物是唯一的产物。讨论了环加成的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3547

文献信息

• Synthesis and Properties of Highly Fluorescent Indolizino[3,4,5-<i>ab</i>]isoindoles
  作者：Teruyuki Mitsumori、Michael Bendikov、Olivier Dautel、Fred Wudl、Takeshi Shioya、Hideki Sato、Yoshiharu Sato

  DOI：10.1021/ja049214x

  日期：2004.12.1

  We report here the synthesis, X-ray structures, optical and electrochemical properties, fabrication of light-emitting devices, and density functional calculations for indolizino[3,4,5-ab]isoindole (INI) derivatives. Strongly luminescent heterocycles based on the INI unit were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions between pyrido[2,1-a]isoindole (PIS) and acetylene or ethylene derivatives

  我们在此报告了吲哚嗪 [3,4,5-ab] 异吲哚 (INI) 衍生物的合成、X 射线结构、光学和电化学特性、发光器件的制造和密度泛函计算。基于 INI 单元的强发光杂环是通过吡啶并 [2,1-a] 异吲哚 (PIS) 和乙炔或乙烯衍生物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。它们是吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚2-9和14-15，苯并[1',2'-1,2]吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚10，哒嗪[4' ,5':1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 12-13, and 2,3-hydropyridazino[4',5':1,2]indolizino[3,4,5-ab] isoindole-1,4-dione 11.相对发光量子产率可高达90%。它们的还原和氧化电位以及高发光度可以使这些杂环成为三（8-羟基喹啉）铝（Alq（3））的替代品。发光器件的亮度高达
• Photocyclization Mechanism of Halopyridinium Salt Tethered to Arene:  Flash Photolysis Observation of a Pyridinium σ, Cyclohexadienyl Radicals, and a Dihalide Radical Anion in Aqueous Solution
  作者：Yong-Tae Park、Nam Woong Song、Chul-Gyun Hwang、Kwang-Wook Kim、Dongho Kim

  DOI：10.1021/ja970425u

  日期：1997.11.1

  to phenyl group with methylene linkage (1 and 2a) are more reactive than the 2-halopyridinium salts with an ethylene group (3 and 4a). As expected, the 2-bromopyridinium salt linked to the phenyl group with ethylene linkage (4a) is more reactive than the 2-chloropyridinium salt with the ethylene group (3), which is different from the 2-halopyridinium salt with the methylene linkage. The transient intermediates

  已经研究了与芳烃相连的 2-卤代吡啶鎓盐的光环化反应。2-卤代苯乙基吡啶鎓盐的光环化产生六元杂环产物，吡啶并[2,1-a]-3H,4H-异喹啉鎓盐。与带有亚甲基键合的苯基（1 和 2a）相连的 2-卤代吡啶鎓盐比带有亚乙基的 2-卤代吡啶鎓盐（3 和 4a）更具反应性。正如预期的那样，与具有亚乙基键 (4a) 的苯基连接的 2-溴吡啶鎓盐比具有亚乙基 (3) 的 2-氯吡啶鎓盐更具反应性，这与具有亚甲基键合的 2-卤代吡啶鎓盐不同。瞬态中间体如吡啶盐σ、2,3-二氢环己二烯基自由基和二溴自由基阴离子用激光闪光光解设备检测。吡啶鎓盐σ、2,3-二氢环己二烯基自由基和二溴自由基阴离子的最大吸收波长分别为250、310和360 nm。py的一生...
• Flash Photolysis Observation of Aryl, 2,3-Dihydrocyclohexadienyl, and Halogen Anion Radicals in Aqueous Solution:  Photohomolytic Radical Cyclization of Aryl Halide¹
  作者：Yong-Tae Park、Nam Woong Song、Young-Hee Kim、Chul-Gyun Hwang、Seong Keun Kim、Dongho Kim

  DOI：10.1021/ja960470m

  日期：1996.1.1

  Pyridinium σ, 2,3-dihydrocyclohexadienyl π, and halogen anion radicals are detected in the photolysis of a N-benzyl-2-halopyridinium salt (1 or 2) in water: the absorption maxima are 250, 310, and 355 (Br−Cl•-) nm, respectively. The lifetimes of 2-pyridinium σ radical, 2,3-dihydrocyclohexadienyl π, and bromine chloride (in the case of 1) anion radicals are 0.72 ms, 1.2 ms, and 9.3 μs, respectively. Phenyl

  对卤代芳烃系链芳烃的激光闪光光解产生的瞬态物质进行了彻底调查。N-苄基-2-卤代吡啶鎓和N-（2-卤代苄基）溴化吡啶鎓的激光光解中的一些瞬态物质已被研究，以努力了解光环化反应机理以及了解瞬态本身的性质。在水中 N-苄基-2-卤代吡啶盐（1 或 2）的光解中检测到吡啶 σ、2,3-二氢环己二烯基 π 和卤素阴离子自由基：吸收最大值为 250、310 和 355（Br− Cl•-) nm，分别。2-吡啶鎓σ自由基、2,3-二氢环己二烯基π和氯化溴（在1的情况下）阴离子自由基的寿命分别为0.72 ms、1.2 ms和9.3 μs。苯基σ, 2,3-二氢吡啶鎓π,
• Park, Y.-T.; Joo, C.-H.; Choi, C.-D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1083 - 1089
  作者：Park, Y.-T.、Joo, C.-H.、Choi, C.-D.、Park, K.-S.

  DOI：——

  日期：——
• KAJIGAESHI, SHOJI;MORI, SEIJI;FUJISAKI, SHIZUO;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 12, 3547-3551
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、MORI, SEIJI、FUJISAKI, SHIZUO、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——