(R)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine | 173933-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 173933-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: BMKJZUDJOBZDLG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine 在 三苯基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(α-methylbenzyl)-α-2-propenyl-p-chlorobenzemethanamine
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷活化的醛亚胺的烯丙基锡烷烯丙基化

  摘要：

  由氯代异丁硅烷活化的醛亚胺与烯丙基锡烷反应生成相应的均一胺，收率极高

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01848-c
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 4-氯苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  [3+2]-Cycloaddition Reaction between Chiral Oxaziridines and Nitriles: Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  对映体纯的2,3-二氢-1,2,4-噁二唑通过手性氧杂环丁烯与腈的环加成反应合成。绝对构型的确定通过X射线衍射分析、NOESY光谱和理论计算进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258175

文献信息

• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective C–H Functionalization: A Practical Access to Optically Active Indoline Derivatives
  作者：Zhong-Yuan Li、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Xiaolin Qian、Zhenyu Zhu、Bruno Donnadieu、Sarah J. McClain、Xue Xu、Xin Cui

  DOI：10.1021/jacs.9b07251

  日期：2019.10.9

  developed for the first time, allowing for highly enantiose-lective synthesis of indoline derivatives via catalytic C-H activation. Commercially available Ru(II) arene complexes and chiral α-methylamines were employed as highly enantioselective catalysts. Based on a sterically rigidified chiral transient directing group, mul-ti-substituted indolines were produced in up to 92% yield with 96% ee. Further transformation

  首次开发了 Ru(II) 催化的对映选择性 CH 活化/加氢芳基化，允许通过催化 CH 活化对二氢吲哚衍生物进行高度对映选择性合成。市售的 Ru(II) 芳烃配合物和手性 α-甲胺被用作高度对映选择性催化剂。基于空间刚性手性瞬态导向基团，多取代二氢吲哚的产率高达 92%，ee 为 96%。对所得 4-甲酰基二氢吲哚的进一步转化能够获得具有潜在生物学和药学价值的光学活性三环化合物。
• Synthesis of new chiralcis-3-hydroxyazetidines and their application in diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Zhanbin Zhang、Min Li、Guofu Zi

  DOI：10.1002/chir.20470

  日期：2007.11

  A new series of chiral cis-3-hydroxyazetidines have been prepared from (R)-1-phenylethylamine. They have excellent catalytic activities and enantiomeric selectivities in asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes.

  从（R）-1-苯基乙胺制备了一系列新的手性顺式-3-羟基氮杂环丁烷。在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中时，它们具有出色的催化活性和对映异构体选择性。
• A new approach to the stereoselective synthesis of trans-3-carbamoyl-β-lactam moieties
  作者：Anna Zakaszewska、Ewelina Najda-Mocarska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1039/c7nj00445a

  日期：——

  One-pot synthesis of optically active 1,4-disubstituted-3-carbamoyl-azetidinones from 5-[(N-arylamino)(hydroxyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones and chiral aldimines is achieved via thermal generation of carbamoyl ketenes and subsequent [2+2] cycloaddition. Three possible chiral induction approaches were tested and (R)-(+)-1-phenylethylamine was confirmed as the best chiral auxiliary. Among

  由5-[（N-芳基氨基）（羟基）亚甲基] -2,2-二甲基-1,3-二氧杂-4,6-二酮一锅法合成旋光的1,4-二取代-3-氨基甲酰基-氮杂环丁酮通过氨基甲酰基烯酮的热生成和随后的[2 + 2]环加成反应可得到手性醛亚胺。测试了三种可能的手性诱导方法，并证实（R）-（+）-1-苯基乙胺是最佳手性助剂。在四种可能的非对映异构体中，仅形成了两种，其中一种明显过量。
• [3+2]-Cycloaddition Reaction between Chiral Oxaziridines and Nitriles: Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Luigino Troisi、Salvatore Caccamese、Tullio Pilati、Valeria Videtta、Francesca Rosato

  DOI：10.1055/s-0030-1258175

  日期：2010.9

  Enantiomerically pure 2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazoles were synthesized by a cycloaddition reaction between chiral oxaziridines and nitriles. Assignment of absolute configurations was made by X-ray diffraction analysis, NOESY spectra, and theoretical calculations.

  对映体纯的2,3-二氢-1,2,4-噁二唑通过手性氧杂环丁烯与腈的环加成反应合成。绝对构型的确定通过X射线衍射分析、NOESY光谱和理论计算进行。