2,2'-[methylenebis(benzylimino)]bisacetonitrile | 129410-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-[methylenebis(benzylimino)]bisacetonitrile
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-N,N'-bis(cyanomethyl)-methanediamine；2-[Benzyl-[[benzyl(cyanomethyl)amino]methyl]amino]acetonitrile
• CAS: 129410-49-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: FFOZCBFUBBYYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-cyanomethyl-N-trimethylsilylamine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到2,2'-[methylenebis(benzylimino)]bisacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醛与 TMSCN 的 Strecker 反应，由 TBAF 和甲酸催化：伯胺的 N-单氰基甲基化

  摘要：

  报告了甲醛、胺和 TMSCN 的 Strecker 反应的一组条件，该反应提供三组分偶联加合物作为主要产物。HCOOH 和 TBAF 用作助催化剂，TMSCN 用作氰化物源和胺的保护剂。结果，副反应得到有效抑制，范围广泛的芳香族和脂肪族胺以 52-99% 的产率被单氰甲基化。此外，该协议已成功应用于间二酰胺杀虫剂的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200767

文献信息

• Copper-Catalyzed Three- Five- or Seven-Component Coupling Reactions: The Selective Synthesis of Cyanomethylamines, N,N-Bis(Cyanomethyl)Amines and N,N'-Bis(Cyanomethyl)Methylenediamines Based on a Strecker-Type Synthesis
  作者：Norio Sakai、Nobuaki Takahashi、Daiki Inoda、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.3390/molecules181012488

  日期：——

  We have demonstrated that a cooperative catalytic system comprised of CuCl and Cu(OTf)2 could be used to effectively catalyse the three-, five- and seven-component coupling reactions of aliphatic or aromatic amines, formaldehyde, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN), and selectively produce in good yields the corresponding cyanomethylamines, N,N-bis(cyanomethyl)amines and N,N'-bis(cyanomethyl)methylenediamines.

  我们已经证明，由CuCl和Cu(OTf)2组成的协同催化系统可以有效催化脂肪族或芳香族胺、甲醛和三甲基硅基氰化物（TMSCN）的三元、五元和七元偶联反应，并选择性地以良好的产率生成相应的氰甲基胺、N,N-双（氰甲基）胺和N,N'-双（氰甲基）亚甲基二胺。
• Reactions of benzotriazole with formaldehyde and aliphatic primary amines: selective formation of 1 : 1 : 1, of 2 : 2 : 1, and of 2 : 3 : 2 adducts and a study of their reactions with nucleophiles
  作者：Alan R. Katritzky、Boguslaw Pilarski、Laszlo Urogdi

  DOI：10.1039/p19900000541

  日期：——

  the amine, and is also influenced by the nature of the solvent. Primary aliphatic 1,2- or 1,3-diamines yield cyclic aminals which are imidazolidine (8a) and hexahydropyrimidine (8b) derivatives. Reactions of these aminals with Grignard reagents, and with cyanide anion as nucleophiles, are also described.

  苯并三唑（BtH）在水性介质中容易与脂肪族伯胺和甲醛反应生成三种或更多种产品中的一种或多种：（i）（BtCH 2）2 NR（5），（ii）（BtCH 2 NR）2 CH 2（6）和/或（iii）BtCH 2 NHR（7）。形成的产物取决于底物的摩尔比以及胺中的空间位阻程度，并且还受溶剂性质的影响。伯脂族1,2-或1,3-二胺生成的环状缩醛是咪唑烷（8a）和六氢嘧啶（8b））衍生产品。还描述了这些缩醛与格氏试剂以及氰化物阴离子作为亲核试剂的反应。