(S)-(+)-1-<2-ethyl>-3-piperidinecarboxylic acid | 143747-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-<2-ethyl>-3-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-[2-[bis(4-chlorophenyl)methoxy]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 143747-59-5
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₃
• 分子量: 408.325
• InChiKey: UFHSGXOXBRCZTN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl cyclopentanecarboxylate 、 (S)-(+)-1-<2-ethyl>-3-piperidinecarboxylic acid 在 Ni(bathophenanthroline)Cl₂*bis(N,N-dimethylformamide) 、 苯甲酸酐 、 lithium bromide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 以3.6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子化学的激进方法：酮、醇和胺的合成

  摘要：

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02238
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (S)-(+)-1-<2-ethyl>-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity studies on benzhydrol-containing nipecotic acid and guvacine derivatives as potent, orally-active inhibitors of GABA uptake

  摘要：

  The introduction of lipophilic groups onto the ring nitrogen of nipecotic acid and guvacine, two known GABA uptake inhibitors, afforded potent, orally-active anticonvulsant drugs. A series of compounds is reported which explores the structure-activity relationships (SAR) in this series. Among the areas explored: side-chain SAR (aromatic-, heterocyclic-, and tricyclic-containing side chains) and modifications to the tetrahydropyridine ring. The benzhydrol ether-containing side chains afforded the most potent compounds with several exhibiting in vitro IC50 values for GABA uptake of <1 muM (including 5, Table 1; 37, 43, Table IV; and 44, Table V). Compound 44 was selected for extensive evaluation and subsequently progressed to Phase 1 clinical trials with severe adverse effects seen after single dose administration to humans.

  DOI：

  10.1021/jm00100a032