2'-Hydroxy-2-cinnamylideneacetophenone | 41420-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-Hydroxy-2-cinnamylideneacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 41420-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DXWDXKXZKZQFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-2-cinnamylideneacetophenone 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.5%的产率得到2-[2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools

  摘要：

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。

  DOI：

  10.2174/1570180817999201209204523
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-Hydroxy-2-cinnamylideneacetophenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模和体外评价三环香豆素对锥虫。

  摘要：

  恰加斯病是由寄生虫原生动物克氏锥虫感染引起的，影响了拉丁美洲21个国家的约800万人。该疾病的主要治疗方法仍然是使用两种药物，即苯硝唑和硝呋替莫，这两种药物在慢性期的治愈率都很低，而且往往有严重的副作用。在这里，我们描述了通过NHC有机催化获得的三环香豆素的合成及其对锥虫杀灭活性的评估。进行了针对锥虫酶三糖磷酸异构酶（TIM）的分子对接研究以及理化参数的理论研究。三环香豆素在体外针对克氏锥虫的胞内形式进行了测试。在测试的18种化合物中，10种药物的活性比参考药物苯硝唑更高。通过分子对接研究合理化了前导化合物的锥虫杀伤活性，这表明克鲁维氏梭菌与TIM酶具有很强的相互作用，因此表明可能的作用方式。此外，八个具有高抗T的三环香豆素的选择性指数。Cruzi活性高于50，因此表明这些先导化合物是进一步体内分析的可行候选物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13420

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Domino Multicomponent Michael-Michael-Aldol Reactions under Phase-Transfer Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes
  作者：Artur Silva、Diana Resende、Cristina Oliva、Filipe Almeida Paz、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1218523

  日期：2010.1

  and environmental friendly domino multicomponent reaction to construct new cyclohexane derivatives with five new stereocenters, one of them quaternary, under phase-transfer catalysis is reported. This novel one-pot reaction allows the transformation of very simple starting materials into pentasubstituted cyclohexane derivatives bearing hydroxy, nitro, and ketone moieties and involving the formation of

  报道了一种简单、高效且环保的多米诺多组分反应，可在相转移催化下构建具有五个新立体中心（其中一个是四元中心）的新型环己烷衍生物。这种新颖的一锅反应允许将非常简单的原料转化为带有羟基、硝基和酮部分的五取代环己烷衍生物，并涉及形成三个新的 C-C 键。所有化合物均以完全非对映选择性的方式形成并以高产率分离。
• Synthesis, biological evaluation and QSAR studies of diarylpentanoid analogues as potential nitric oxideinhibitors
  作者：S. M. Mohd Faudzi、S. W. Leong、F. Abas、M. F. F. Mohd Aluwi、K. Rullah、K. W. Lam、S. Ahmad、C. L. Tham、K. Shaari、N. H. Lajis

  DOI：10.1039/c4md00541d

  日期：——

  A series of forty-five diarylpentadienone analogues were synthesized and were screened for their anti-inflammatory properties. Compound 7d had potent nitric oxide (NO) activity with an IC₅₀ value of 10.24 μM.

  一系列共45个二芳基戊二烯酮类似物被合成，并进行了抗炎性能筛选。化合物7d具有强效的一氧化氮（NO）活性，IC50值为10.24μM。
• Synthesis of 3-HCF₂S-Chromones through Tandem Oxa-Michael Addition and Oxidative Difluoromethylthiolation
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03396

  日期：2019.12.6

  A simple protocol for the synthesis of difluoromethylthiolated chromen-4-ones using elemental sulfur and ClCF2CO2Na as the difluoromethylthiolating agent is described. Three-component reactions of 2'-hydroxychalcones, ClCF2CO2Na, and sulfur under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded HCF2S-containing 4H-chromen-4-one and 9H-thieno[3,2-b]chromen-9-one derivatives in good yield. The protocol

  描述了一种使用元素硫和ClCF2CO2Na作为二氟甲基硫醇化试剂合成二氟甲基硫醇化chromen-4-ones的简单方案。在碱性条件下，使用TEMPO作为氧化剂，在2'-羟基查耳酮，ClCF2CO2Na和硫的三组分反应下，可得到含HCF2S的4H-色烯-4-酮和9H-硫代[3,2-b]铬-9-酮衍生物产量高。该方案是实用且有效的，并且起始材料便宜且容易获得。
• In silico studies, nitric oxide, and cholinesterases inhibition activities of pyrazole and pyrazoline analogs of diarylpentanoids
  作者：Siti Munirah Mohd Faudzi、S. Wei Leong、Faruk A. Auwal、Faridah Abas、Lam K. Wai、Syahida Ahmad、Chau L. Tham、Khozirah Shaari、Nordin H. Lajis、Bohari M. Yamin

  DOI：10.1002/ardp.202000161

  日期：2021.1

  contrast, pyrazole 3a and pyrazoline 5a were found to be the most selective and effective BChE inhibitors over AChE. The data collected from the single‐crystal X‐ray diffraction analysis of compound 5a were then applied in a docking simulation to determine the potential binding interactions that were responsible for the anti‐BChE activity. The results obtained signify the potential of these pyrazole and

  通过二芳基戊烷类化合物与一水合肼和苯肼反应，对一系列新的二芳基戊烷类化合物（不包括化合物 3a、4a、5a 和 5b）的吡唑、苯基吡唑和吡唑啉类似物进行过滤和合成。通过抑制 IFN-γ/LPS 激活的 RAW264.7 巨噬细胞上的一氧化氮 (NO) 来评估每种类似物的抗炎能力。还使用改进的 Ellman 分光光度法研究了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制能力。与姜黄素相比，发现最有效的 NO 抑制剂是苯基吡唑类似物 4c，其次是 4e。相比之下，发现吡唑 3a 和吡唑啉 5a 是比 AChE 最具选择性和最有效的 BChE 抑制剂。然后将从化合物 5a 的单晶 X 射线衍射分析中收集的数据应用于对接模拟，以确定导致抗 BChE 活性的潜在结合相互作用。获得的结果表明这些吡唑和吡唑啉支架有潜力被开发为治疗炎症和阿尔茨海默病的药物。