ethyl (2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate | 1448422-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate
• CAS: 1448422-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GOCURWPEDLCWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate 在 potassium phosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到乙基(2-乙炔基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  K3PO4-KOH 混合物作为将 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols 脱保护为末端乙炔的有效试剂

  摘要：

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.744841
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)氨基甲酸乙酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以29%的产率得到ethyl (2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  K3PO4-KOH 混合物作为将 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols 脱保护为末端乙炔的有效试剂

  摘要：

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.744841

文献信息

• Reaction of 2-propargylphenylcarbamates with diphenyliodonium salts via Meyer-Schuster rearrangement
  作者：Hideki Minami、Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Takatsugu Sakaguchi、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.079

  日期：2017.11

  2-propargylphenylcarbamates by one-pot tandem process that involves Meyer-Schuster rearrangement or arylative Meyer-Schuster rearrangement/Michael addition of carbamate nitrogen to the resulting vinyl ketones have been developed. Phenylcarbamates tethering tertiary propargyl alcohols underwent arylative Meyer-Schuster rearrangement/Friedel-Crafts alkylation to produce 2,3-dihydroindenones.

  已经开发了通过一锅串联方法由2-炔丙基苯基氨基甲酸酯合成2,3-二氢-4-喹诺酮，该方法涉及迈尔-舒斯特重排或芳基迈尔-舒斯特重排/氨基甲酸酯氮向所得乙烯基酮的迈克尔加成。束缚叔炔丙醇的苯基氨基甲酸酯经过芳基Meyer-Schuster重排/ Friedel-Crafts烷基化反应生成2,3-二氢茚满。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and 1,4-Addition to the Resulting Vinyl Ketone
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo5017663

  日期：2014.10.17

  Bi(OTf)(3)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement of electron-rich propargyl alcohols, followed by 1,4-addition of the resulting vinyl ketone, proceeded smoothly though Meyer-Schuster rearrangement of primary propargyl alcohols is rare. This tandem reaction can be extended to an intramolecular version, featuring a one-pot dihydroquinolone synthesis.