2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 101212-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(2,3,4-Trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea；[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 101212-23-1
• 化学式: C₈H₉N₃O₃S
• 分子量: 227.244
• InChiKey: RINULCHNTUSVFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 1-(4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以8.8 mg的产率得到2-(4-oxo-2-((2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazono)thiazolidin-5-yl)-N-(4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMOBOX PROTEIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE CHROMOBOX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了作为CBX抑制剂有用的化合物。同时描述了这些化合物的药物组成和医药用途。

  公开号：

  WO2018058029A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxy- or Methoxy-Substituted Phenylmethylenethiosemicarbazones as Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  一系列羟基或甲氧基取代的苯甲叉基硫代半卡巴脒被设计、合成并评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。结果表明，大多数目标化合物对蘑菇酪氨酸酶具有显著的抑制活性。有趣的是，化合物2h被发现是最强效的酪氨酸酶抑制剂，其IC50值为0.18 μM。提出了化合物2h与酪氨酸酶之间可能的相互作用模式。此外，还研究了选定化合物（IC50<10.0 μM）的1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性。化合物2d、2e、2h、2i和2l表现出比已知的抗氧化剂抗坏血酸（Vc）和叔丁基对苯二酚（TBHQ）更强的DPPH自由基清除活性。这些结果表明，这些化合物可能被用于开发治疗皮肤病的新的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1273

文献信息

• CHROMOBOX PROTEIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3515449A1

  公开（公告）日：2019-07-31