(+/-)-2-[(benzylamino)(phenyl)methyl]phenol | 313963-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-[(benzylamino)(phenyl)methyl]phenol
• 英文别名: 2-[(benzylamino)-phenylmethyl]phenol
• CAS: 313963-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: KLNQCORRKVFELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[(benzylamino)(phenyl)methyl]phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 diethyl ((2-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-苯并恶嗪直接合成膦酸酯和 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  开发了一种使用三氟化硼醚合物作为催化剂将容易获得的 1,3-苯并恶嗪转化为仲膦酸酯和 α-氨基膦酸酯的简单而新颖的方法。膦酸酯的形成是通过原位生成的邻醌甲基化物 (o-QM) 进行的，然后是磷酸-迈克尔加成反应。另一方面，α-氨基膦酸酯是通过亚胺离子形成和烷基亚磷酸酯的后续亲核取代获得的。该方法也可用于通过氧杂-迈克尔加成制备邻羟基苄基醚。

  DOI：

  10.3390/molecules24020294
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-3-<(1'R)-1'-phenylethyl>-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-2-[(benzylamino)(phenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0

文献信息

• 一种贝蒂碱衍生物的合成方法
  申请人：山东省科学院新材料研究所

  公开号：CN109574859A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供一种贝蒂碱衍生物的合成方法，以2‑(羟基(苯基)甲基)苯酚类化合物和胺类化合物由Sc(III)催化原位生成邻亚甲基苯醌并发生亲核加成反应制备贝蒂碱衍生物，产物收率78%~95%。本方法操作简单，原料和试剂简单，反应产率较高，避免了传统方法催化剂昂贵、条件苛刻的缺点，产物易分离纯化，在贝蒂碱衍生物的合成中具有重要的意义，对邻亚甲基苯醌的方法学研究具有重要价值。
• A green protocol for the one-pot multicomponent Petasis boronic Mannich reaction using ball milling
  作者：R. Hosseinzadeh、Z. Lasemi、M. Oloub、M. Pooryousef

  DOI：10.1007/s13738-016-0983-y

  日期：2017.2

  Solvent-free reactions of salicylaldehyde with various boronic acids and amines were accomplished under ball-milling conditions to achieve the corresponding alkyl- and arylaminophenols in good to excellent yields. This simple protocol offers advantages such as high yields, shorter reaction times, simple workup procedure and eco-friendliness.

  水杨醛与各种硼酸和胺的无溶剂反应是在球磨条件下完成的，从而以良好或优异的收率获得了相应的烷基和芳基氨基苯酚。这种简单的方案具有诸如高收率，较短的反应时间，简单的后处理程序和环保的优点。
• A facile synthesis of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzoxazin-2-ones and naphthoxazin-2-ones and their reactions with organolithium and Grignard reagents – Preparation of <i>N</i>-[1-(2′-hydroxyphenyl)alkyl]amides
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1139/v04-100

  日期：2004.8.1

  A facile and simple method for the preparation of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-ones or naphthoxazin-2-ones in high yields from aminoalkylphenols and aminoalkylnaphthols is described. The reactions of the products obtained with organolithium and Grignard reagents were studied, and a method for the preparation of N-[1-(2-hydroxyphenyl)alkyl]-N-alkylamides, which are of pharmaceutical interest, from benzoxazinones was developed. A possible reaction mechanism is also proposed. The relative configuration of chiral products was determined from conformational analysis of ¹H NMR spectra.Key words: benzoxazinones, naphthoxazinones, organometallic reagents, amide preparation, aminoalkylphenols.

  一种简便易行的方法，通过氨基烷基苯酚和氨基烷基萘酚的反应，高产率制备3,4-二烷基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮或萘噁嗪-2-酮。研究了产物与有机锂和格氏试剂的反应，并开发了一种从苯并噁嗪酮制备具有药物兴趣的N-[1-(2-羟基苯基)烷基]-N-烷基酰胺的方法。同时提出了可能的反应机理。通过构象分析的1H NMR光谱确定了手性产物的相对构型。关键词：苯并噁嗪酮，萘噁嗪酮，有机金属试剂，酰胺制备，氨基烷基苯酚。
• A practical o-hydroxybenzylamines promoted enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes with asymmetric amplification
  作者：Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00290-1

  日期：2000.8

  The addition of dialkylzincs to aldehydes is accelerated considerably by the presence of a catalytic amount of o-hydroxybenzylamine (R,R)-2e to give, after hydrolysis, the corresponding alcohol (S)-9 in good enantiomeric purity. The origins of the enantioselection have been elucidated. A strong positive nonlinear relationship was observed for the reaction enantioselectivity with the use of o-hydroxybenzylamine 2e, which is very accessible through a short stereoselective synthetic route. The enantiomeric purity of the product 9 is much higher than the d.e. of the chiral source 2e, and the rate of the enantioselective catalysis increases considerably with the increase of the d.e. of(R,R)-2e. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.