2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one | 215722-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
• CAS: 215722-40-0
• 化学式: C₇H₆O₃S₄
• 分子量: 266.387
• InChiKey: XVYZLJIEEOPPSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one 在 三氟化硼乙醚 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(1,3-oxathiolan-2-yl)methylenedithio]ethylenedithiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  具有二氧戊环的TTF供体的替代合成，及其二硫杂环戊烷和氧杂硫杂环戊烷类似物的合成

  摘要：

  通过（MeO）3 P促进的交叉偶联反应完成了带有1,3-二氧戊环，1,3-二硫杂环戊烷或1,3-氧杂硫杂环戊烷环（1-3）的TTF（四硫富瓦烯）供体的合成。相应的新酮（6-8）和硫酮（9a-c）。自由基阳离子盐衍生自2A与AUI 2 -，BF 4 - ，和ASF 6 -为单晶表现出金属导电行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01679-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(1,4-dioxane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有二氧戊环的TTF供体的替代合成，及其二硫杂环戊烷和氧杂硫杂环戊烷类似物的合成

  摘要：

  通过（MeO）3 P促进的交叉偶联反应完成了带有1,3-二氧戊环，1,3-二硫杂环戊烷或1,3-氧杂硫杂环戊烷环（1-3）的TTF（四硫富瓦烯）供体的合成。相应的新酮（6-8）和硫酮（9a-c）。自由基阳离子盐衍生自2A与AUI 2 -，BF 4 - ，和ASF 6 -为单晶表现出金属导电行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01679-7

文献信息

• Monooxygen-containing Analogue of BDH-TTP, DHOT-TTP [2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-5-(1,3-oxathiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene], and Its Metallic AuI₂Salt
  作者：Jun-ichi Yamada、Ken-ichi Kunigita、Hiroki Akutsu、Shin’ichi Nakatsuji、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1246/cl.2005.32

  日期：2005.1

  The synthesis of DHOT-TTP, in which one sulfur atom of BDH-TTP [2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene] is substituted by oxygen, has been accomplished. The DHOT-TTP donor possesses a less planar molecular structure than BDH-TTP, and gives a metallic AuI2 salt stable down to 1.4 K, the crystal structure of which is elucidated.

  DHOT-TTP 的合成已经完成，其中 BDH-TTP [2,5-bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene] 的一个硫原子被氧取代。与 BDH-TTP 相比，DHOT-TTP 给体的分子结构平面度较低，可生成稳定度低至 1.4 K 的金属 AuI2 盐，其晶体结构已被阐明。
• Newly modified TTF and DSDTF donors for developing molecular-based organic metals
  作者：Jun-ichi Yamada、Hiroyuki Nishikawa、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1039/a807698g

  日期：——

  The development of organic metals based on newly modified TTF (tetrathiafulvalene) and DSDTF (diselenadithiafulvalene) donors via the Lewis acid-promoted reactions of organotin compounds with electrophiles is described. The Me 3 Al-promoted reaction is versatile for construction of 1,3-dichalcogenol-2-ylidene moieties, and the BF 3 -promoted reaction is utilized to prepare the 1,3-dithiole-2-chalcogenone derivatives condensed with a bis-fused six-membered heterocycle. The use of these reactions enables us to synthesize DHTTF (dihydrotetrathiafulvalene) donors, DHTTF-fused donors, DSDTF donors incorporating the vinylenedithio end group, and TTF donors with an extended periphery by addition of aliphatic heterocycles. The crystal structures of radical-cation salts derived from these π-electron donors, including some new κ-type salts with a 2:1 (donor:anion) stoichiometry, are also disclosed.

  本文介绍了通过路易斯酸促进有机锡化合物与亲电体的反应，开发基于新修饰的 TTF（四噻吩富戊二烯）和 DSDTF（二硒二噻吩富戊二烯）供体的有机金属。Me 3 Al 促成的反应可用于构建 1,3-二羰基烯-2-亚基分子，而 BF 3 促成的反应则可用于制备与双融合六元杂环缩合的 1,3-二硫代-2-羰基烯酮衍生物。利用这些反应，我们可以合成 DHTTF（二氢四硫富戊烯）供体、DHTTF-融合供体、含有乙烯二硫末端基团的 DSDTF 供体，以及通过添加脂肪族杂环而具有扩展外围的 TTF 供体。此外，还公布了由这些π电子供体衍生的自由基阳离子盐的晶体结构，包括一些具有 2:1（供体：阴离子）化学计量的新型κ型盐。