(R)-N,1-dimethylpropylamine hydrochloride | 40916-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N,1-dimethylpropylamine hydrochloride
• 英文别名: R-(+)-N-methyl-2-butanamine hydrochloride；(R)-N-methylbutan-2-aminium chloride；[(2R)-butan-2-yl](methyl)amine hydrochloride；(2R)-N-methylbutan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 40916-62-9
• 化学式: C₅H₁₃N*ClH
• 分子量: 123.626
• InChiKey: ICBNZSHUWSBMCL-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 、 (R)-N,1-dimethylpropylamine hydrochloride 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(R)-N-sec-butyl-N-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于 TSPO 的含氟 PET 放射性配体在小鼠中的合成和筛选：发现有前景的 18F 标记配体

  摘要：

  转运蛋白 18 kDa (TSPO) 是神经炎症的生物标志物。[ 11 C]ER176 通过正电子发射断层扫描 (PET) 对人脑中的 TSPO 进行稳健量化，而与受试者基因型无关。我们的目标是开发一种 ER176 类似物，具有用更长寿命的 fluorine-18 标记的潜力（t 1/2 = 109.8 分钟）。通过简洁的合成策略制备了 ER176 的新氟和三氟甲基类似物。这些配体显示出高 TSPO 亲和力和低人类基因型敏感性。每个配体最初都由通用11标记C-甲基化过程，从而能够在小鼠中进行快速筛选。静脉注射后，每种放射性配体在基线时被迅速吸收并很好地保留在小鼠脑中。TSPO 的预阻断表明高比例的脑摄取在基线时与 TSPO 特异性结合。总体而言，[ 11 C]ER176 ([ 11 C] 3b )的 3-氟类似物显示出最有希望的成像特性。因此，开发了一种用[ 18 F]氟离子标记3b的方法。[

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01562
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基氨基-1-丁炔 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N,1-dimethylpropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of monoamine oxidase by the R and S enantiomers of N[3-(2,4-dichlorophenoxy)propyl]-N-methyl-3-butyn-2-amine

  摘要：

  The chemical synthesis of the R-(+)- and S-(-)-enantiomers of N[3-(2,4-dichlorophenoxy)propyl]-N-methyl-3-butyn-2-amine is described. These compounds are derivatives of the mechanism-based irreversible monoamine oxidase inhibitor clorgyline in which a methyl group is substituted for a hydrogen atom on the propargyl methylene carbon. The enantiomeric clorgyline derivatives were both found to be reversible, linearly-competitive inhibitors of monoamine oxidase-A and -B. Thus the methyl-substitution does not prevent non-covalent binding of the inhibitors to the active sites, but it does prevent these compounds from reacting within that complex to form covalent adducts with the enzymes. The substitution of the methyl group resulted in a decreased affinity, as compared to clorgyline, for non-covalent binding to monoamine oxidase-A, with the S-enantiomer having the lower affinity. In contrast, the S-enantiomer showed increased affinity for monoamine oxidase-B. These effects resulted in the high selectivity of the parent compound, clorgyline, towards monoamine oxidase-A being lost. The R-enantiomer showed a small degree of selectivity towards the A-form of the enzyme, whereas the S-enantiomer had a higher affinity for the B-form. These results are discussed in terms of the chemical mechanisms proposed for the interactions of the monoamine oxidases with substrates and inhibitors.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90059-a