4-cyano-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide | 875843-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-cyano-benzenesulfonic acid-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-ylamide)；4-Cyan-benzolsulfonsaeure-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-ylamid)
• CAS: 875843-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: IKUKPIGBLFKGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 4-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Isshiki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 531,532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 4-氰基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以44 %的产率得到4-cyano-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基自由基中间体进行芳基重氮盐和芳基碘化物的室温铜介导的放射性氰化

  摘要：

  放射性氰化是将碳 11 纳入放射性示踪剂靶标的一种有吸引力的策略，特别是考虑到可从腈获得的酰基部分范围广泛。大多数现有的芳香族放射性氰化方法需要升高温度（铜介导的芳基卤化物或有机金属反应）或涉及昂贵且有毒的钯配合物（钯介导的芳基卤化物反应）。当前的报告公开了一种补充方法，该方法利用 Cu -11 CN 络合物捕获芳基自由基中间体来实现快速、温和（5 分钟，室温）的放射性氰化。在第一个例子中，芳基自由基是通过 Cu I介体与芳基重氮盐反应（桑德迈尔型反应）产生的，然后用 Cu -11 CN 进行放射性氰化。在第二个例子中，芳基碘化物通过可见光光催化形成芳基自由基，然后被 Cu- 11CN物质捕获以实现芳基-11CN偶联。这种方法提供了使用其他方法难以获得的放射性氰化产品（例如，邻位二取代的芳基腈）。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00422

文献信息

• Andrewes et al., Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1946, vol. 133, p. 20,42
  作者：Andrewes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Isshiki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 531,532
  作者：Isshiki et al.

  DOI：——

  日期：——
• Room-Temperature Copper-Mediated Radiocyanation of Aryldiazonium Salts and Aryl Iodides via Aryl Radical Intermediates
  作者：E. William Webb、Kevin Cheng、Jay S. Wright、Jocelyn Cha、Xia Shao、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/jacs.3c00422

  日期：2023.3.29

  carbon-11 into radiotracer targets, particularly given the broad scope of acyl moieties accessible from nitriles. Most existing methods for aromatic radiocyanation require elevated temperatures (Cu-mediated reactions of aryl halides or organometallics) or involve expensive and toxic palladium complexes (Pd-mediated reactions of aryl halides). The current report discloses a complementary approach that leverages

  放射性氰化是将碳 11 纳入放射性示踪剂靶标的一种有吸引力的策略，特别是考虑到可从腈获得的酰基部分范围广泛。大多数现有的芳香族放射性氰化方法需要升高温度（铜介导的芳基卤化物或有机金属反应）或涉及昂贵且有毒的钯配合物（钯介导的芳基卤化物反应）。当前的报告公开了一种补充方法，该方法利用 Cu -11 CN 络合物捕获芳基自由基中间体来实现快速、温和（5 分钟，室温）的放射性氰化。在第一个例子中，芳基自由基是通过 Cu I介体与芳基重氮盐反应（桑德迈尔型反应）产生的，然后用 Cu -11 CN 进行放射性氰化。在第二个例子中，芳基碘化物通过可见光光催化形成芳基自由基，然后被 Cu- 11CN物质捕获以实现芳基-11CN偶联。这种方法提供了使用其他方法难以获得的放射性氰化产品（例如，邻位二取代的芳基腈）。