2-methylamino-9-(p-tert-butylphenoxy)-1,10-anthraquinone | 65016-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methylamino-9-(p-tert-butylphenoxy)-1,10-anthraquinone
• 英文别名: 9-(p-tert-butylphenoxy)-2-methylamino-1,10-anthraquinone；2-Methylamino-9-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon-(1,10)；2-Methylamino-9-(p-tert.-butylphenoxy)-1,10-anthrachinon；9-(4-tert-butylphenoxy)-2-(methylamino)anthracene-1,10-dione
• CAS: 65016-81-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: DJYZCVHKBODNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)
• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-9-(p-tert-butylphenoxy)-1,10-anthraquinone 、 乙烷,三氯氟- 以 苯 为溶剂， 生成 2-methylamino-9-tolylamino-1,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1,10-蒽醌与醇和胺反应的实验和量子化学研究

  摘要：

  9-芳氧基-1,10-蒽醌与甲醇之间反应的主要阶段是亲核的1,4-加成反应，生成加合物，对应于1-羟基-9-甲氧基-9-芳氧基-10-蒽酮。9-芳氧基-1,10-蒽醌与脂肪族和芳族伯胺的反应导致形成9-烷基（芳基）氨基-1,10-蒽醌，与1-羟基-9处于互变异构平衡， 10-蒽醌-9-烷基（芳基）亚胺。9-胺-1,10-蒽醌异构化焓的量子化学计算结果与实验记录的对蒽醌核中胺，溶剂和取代基性质的互变异构平衡的影响相一致。量子化学计算的数据证实了1的反应的加成消除机理

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00046-b
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tert-butylphenoxy)-2-methylamino-9,10-anthraquinone 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2-methylamino-9-(p-tert-butylphenoxy)-1,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1,10-蒽醌与醇和胺反应的实验和量子化学研究

  摘要：

  9-芳氧基-1,10-蒽醌与甲醇之间反应的主要阶段是亲核的1,4-加成反应，生成加合物，对应于1-羟基-9-甲氧基-9-芳氧基-10-蒽酮。9-芳氧基-1,10-蒽醌与脂肪族和芳族伯胺的反应导致形成9-烷基（芳基）氨基-1,10-蒽醌，与1-羟基-9处于互变异构平衡， 10-蒽醌-9-烷基（芳基）亚胺。9-胺-1,10-蒽醌异构化焓的量子化学计算结果与实验记录的对蒽醌核中胺，溶剂和取代基性质的互变异构平衡的影响相一致。量子化学计算的数据证实了1的反应的加成消除机理

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00046-b

文献信息

• Kinetic studies on the reaction of 9-aryloxy-1,10-anthraquinones with alkyl and arylamines
  作者：Z. V. Leonenko、N. P. Gritsan、L. S. Klimenko

  DOI：10.1007/bf00702129

  日期：1995.2

  kinetics of the reactions of 9-aryloxy-1,10-anthraquinone derivatives with aliphatic and aromatic amines was studied. The limiting stage of the reaction is the nucleophilic 1,4-addition. Electron withdrawing substituents in anthraquinone increase and electron donor substituents considerably decrease the rate constant, stabilizing photoinduced 1,10-anthraquinones. The geometric and electronic structures

  研究了 9-芳氧基-1,10-蒽醌衍生物与脂肪族和芳香族胺的反应动力学。反应的限制阶段是亲核 1,4-加成。蒽醌中的吸电子取代基增加，电子供体取代基显着降低速率常数，稳定光诱导的 1,10-蒽醌。胺的几何结构和电子结构也会影响速率常数。从烷基胺到苯胺，速率常数降低了一个数量级以上。在苯胺分子中引入给电子取代基导致速率常数增加，而引入吸电子取代基导致其降低。1之间反应的显着负活化熵，10-蒽醌衍生物和正丙胺导致过渡态高度有序的结论。由于低活化焓（ΔH# = 2÷7 kcal mol-1），反应容易发生。
• Photolysis of N-nitrosomethylaminoanthraquinones
  作者：L. S. Klimenko、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf00960418

  日期：1991.9

  Irradiation of N-nitrosomethylaminoanthraquinones results in two photoreactions, namely denitrosation to give the methylanthraquinones, and rearrangement to 1,10-anthraquinones. Photolytic replacement of hydrogen by a nitroso group has been observed with 2-alkylamino-1,10-anthraquinones. An intermolecular homolytic mechanism is proposed for this reaction.
• Kinetics and mechanism of the reaction of photoinduced 9-aryloxy-1,10-anthraquinones with alcohols
  作者：L. S. Klimenko、N. P. Gritsan、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf00960658

  日期：1990.2
• FOKIN E. P.; RUSSKIX S. A.; KLIMENKO L. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 9,
  作者：FOKIN E. P.、 RUSSKIX S. A.、 KLIMENKO L. S.

  DOI：——

  日期：——
• FOKIN E. P.; RUSSKIX S. A.; KLIMENKO L. S.; RUSSKIX V. V., IZV. SIB. OTD. AN CCCP. CEP. XIM. N., 1978, HO 7/3, 110-120
  作者：FOKIN E. P.、 RUSSKIX S. A.、 KLIMENKO L. S.、 RUSSKIX V. V.

  DOI：——

  日期：——