epoxy-8,9 β isoprimarate de methyle | 66101-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: epoxy-8,9 β isoprimarate de methyle
• 英文别名: epoxy-8,9 β isopimarate de methyle；epoxy-8,9β isopimarate de methyle；methyl isopimarate 8,9-epoxide；methyl (1R,2S,6R,7R,10R,12S)-12-ethenyl-2,6,12-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadecane-6-carboxylate
• CAS: 66101-58-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: AQODHOMJAWOVKB-QCZBUENISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxy-8,9 β isoprimarate de methyle 在 三氟化硼乙醚 、 重水 、 sodium 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  部分。IV-双子叶植物的新四叶草四环素

  摘要：

  已经研究了硼酸硼酸硼醚酯对二萜-8,9环氧化合物的作用。我们报告重排的四取代环氧化物导致新的四环二萜骨架。构成C / D环系统的双环[3.2.1]辛烷部分的性质意味着这些新化合物可能与叶茂烷和叶茂烷二萜有关。这些重排可以为蚜虫蛋白衍生物的生物合成提供化学测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82060-3
• 作为产物：
  描述：

  异海松酸 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 epoxy-8,9 β isoprimarate de methyle
  参考文献：
  名称：

  第I部分环氧二萜酸酯：环氧的合成与活化衍生d'酸性树脂。

  摘要：

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96547-0

文献信息

• A new diterpene skeleton from a boron trifluoride–diethyl ether-catalysed rearrangement of methyl isopimarate 8,9-epoxide
  作者：Martine Taran、Bernard Delmond

  DOI：10.1039/c39840000716

  日期：——

  A backbone rearrangement, forming compounds with a new diterpene skeleton, is reported.

  据报道，骨架发生重排，形成具有新的二萜骨架的化合物。
• Taran, Martine; Delmond, Bernard, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1558 - 1565
  作者：Taran, Martine、Delmond, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• TARAN, MARTINE;DELMOND, BERNARD, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 7, C. 1558-1565
  作者：TARAN, MARTINE、DELMOND, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• Part I. epoxydes diterpeniques : synthese et reactivite d'epoxydes derives d'acides resiniques
  作者：B. Papillaud、F. Tiffon、M. Taran、B.Arreguy-San Miguel、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96547-0

  日期：1985.1

  Epoxidation of methyl esters of resin acids with the pimarane skeleton with p-nitroperbenzoic acid has permitted the isolation of epoxides of the intracyclic double bond. Allylic diterpenic alcohols were obtained by acid-catalysed isomerisation of diterpene epoxides, and the action of Collins reagent on these allylic alcohols has been studied.

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。
• Part. IV - Obtention de nouveaux squelettes diterpeniques tetracycliques lors d'isomerisation d'epoxydes-8,9 diterpeniques
  作者：M. Taran、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82060-3

  日期：1986.1

  been studied. We report a rearrangement of tetrasubstituted epoxide leading to new tetracyclic diterpene skeletons. The nature of the bicyclo[3.2.1] octane moiety constituting the C/D ring system means that these new compounds could be related to stemodane and stemarane diterpenes. These rearrangements could provide a chemical test for the biosynthesis of aphidicolin derivatives.

  已经研究了硼酸硼酸硼醚酯对二萜-8,9环氧化合物的作用。我们报告重排的四取代环氧化物导致新的四环二萜骨架。构成C / D环系统的双环[3.2.1]辛烷部分的性质意味着这些新化合物可能与叶茂烷和叶茂烷二萜有关。这些重排可以为蚜虫蛋白衍生物的生物合成提供化学测试。