N-(4-bromophenyl)-3-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD01214029
• 分子量: 310.578
• InChiKey: YORBGBHHCAZVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 N-(4-bromophenyl)-3-chlorobenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无过渡金属芳基三氟甲基化反应合成含CF 3 CH 2的二氢吲哚

  摘要：

  烯丙基胺以未活化的双键作为自由基受体，与CF 3 SO 2 Na（Langlois试剂）进行了无金属的三氟甲基化/环化级联反应，从而提供了包含CF 3 CH 2的二氢吲哚和四氢异喹啉，它们的实际合成面临重大挑战。该协议具有条件温和，成本低和基材范围广的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01861
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 4-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无过渡金属芳基三氟甲基化反应合成含CF 3 CH 2的二氢吲哚

  摘要：

  烯丙基胺以未活化的双键作为自由基受体，与CF 3 SO 2 Na（Langlois试剂）进行了无金属的三氟甲基化/环化级联反应，从而提供了包含CF 3 CH 2的二氢吲哚和四氢异喹啉，它们的实际合成面临重大挑战。该协议具有条件温和，成本低和基材范围广的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01861

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of benzoic anhydrides
  作者：Byung Choon Lee、Ji Hyun Yoon、Cheal Gyu Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.610070602

  日期：1994.6

  the latter, indicate that the reaction proceeds by a frontside SN2 attack on either one of the caronyl carbon with a strong interaction between the nucleophile (X) and the leaving group (Z). The mechanism is also supposed by the trends in the activation parameters.

  在甲醇中研究了苯环被苯环取代的苯甲酸酐的亲核取代反应。产物形成步骤与限速步骤一致，因此可以分解竞争反应途径的两个速率常数k XZ和k XZ。两个交叉相互作用常数，ρ XY和ρ XY，尤其是一个异常大的幅度后者的，表明该反应的进行通过前侧小号Ñ 2攻击的caronyl碳与亲核试剂之间的强烈的相互作用的任一个（X ）和离去组（Z）。激活参数的趋势也可以推测这种机制。
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：RESVERLOGIX CORP.

  公开号：EP2382194A2

  公开（公告）日：2011-11-02
• Synthesis of CF₃CH₂-Containing Indolines by Transition-Metal-Free Aryltrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Deqiang Liang、Qishan Dong、Penghui Xu、Ying Dong、Weili Li、Yinhai Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01861

  日期：2018.10.5

  With an unactivated double bond as the radical acceptor, allyl amines underwent a metal-free trifluoromethylation/cyclization cascade with CF3SO2Na (Langlois’ reagent), affording CF3CH2-containing indolines and tetrahydroisoquinolines, whose practical syntheses are significant challenges. This protocol features mild conditions, low cost, and a broad substrate scope.

  烯丙基胺以未活化的双键作为自由基受体，与CF 3 SO 2 Na（Langlois试剂）进行了无金属的三氟甲基化/环化级联反应，从而提供了包含CF 3 CH 2的二氢吲哚和四氢异喹啉，它们的实际合成面临重大挑战。该协议具有条件温和，成本低和基材范围广的特点。