Ethyl 2-diphenylphosphorylimino-2-phenylacetate | 866540-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-diphenylphosphorylimino-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-diphenylphosphorylimino-2-phenylacetate
• CAS: 866540-61-6
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 377.379
• InChiKey: PCGSYNYSRCJKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diphenylphosphorylimino-2-phenylacetate 在 三乙基硅烷 、 C₃₀H₂₉Cl₂NO₄PRe 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的可存储手性氧化Ox配合物的合成及其在对映选择性亚胺还原反应中的催化剂应用

  摘要：

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.

  DOI：

  10.1002/chem.201501914
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-diphenylphosphorylimino-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的可存储手性氧化Ox配合物的合成及其在对映选择性亚胺还原反应中的催化剂应用

  摘要：

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.

  DOI：

  10.1002/chem.201501914

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。
• Enantioselective synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids via direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to α-iminoesters
  作者：Shaoquan Lin、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c6ob01874b

  日期：——

  α,α-Disubstituted α-amino acids have attracted increasing interest due to their potential utility as building blocks of unnatural peptides. Herein we document an enantioselective entry to this class of compounds through the direct catalytic addition of acetonitrile to α-iminoesters bearing an N-thiophosphinoyl group. Chiral N-heterocyclic carbene complexes of [Ir(cod)(OMe)]2 catalytically rendered

  α，α-二取代的α-氨基酸由于其作为非天然肽的结构单元的潜在用途而引起了越来越多的关注。本文中，我们通过将乙腈直接催化加成到带有N-硫代膦酰基的α-亚氨基酯中，记录了这类化合物的对映选择性。[Ir（cod）（OMe）] 2的手性N-杂环卡宾配合物与巴顿碱结合，催化从乙腈催化生成α-氰基碳负离子，然后向亚氨基羰基上对映选择性加成，生成各种对映体富集的α -氰基甲基化的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。